Вортманнин

Вортманнин
Общие
Хим. формула	C23H24O8
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	428,43 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	238—242 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	диметилсульфоксид, метанол; в воде и этаноле не стабилен
Классификация
Рег. номер CAS	19545-26-7
PubChem	312145
Рег. номер EINECS	606-337-5
SMILES	CC(=O)OC1CC2(C(CCC2=O)C3=C1C4 (C(OC(=O)C5=COC(=C54)C3=O)COC)C)C
InChI	InChI=1S/C23H24O8/c1-10(24)30-13-7-22(2)12(5-6-14(22)25)16-18(13)23(3)15(9-28-4)31-21(27)11-8-29-20(17(11)23)19(16)26/h8,12-13,15H,5-7,9H2,1-4H3/t12-,13+,15+,22-,23-/m0/s1 QDLHCMPXEPAAMD-QAIWCSMKSA-N
ChEBI	52289
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Вортманнин (англ. wortmannin) — химическое соединение биологического происхождения, фураностероидный метаболит грибка Penicillium funiculosum^[1]. Антигрибковый препарат, специфический ингибитор клеточных фосфоинозитид-3-киназ.

В клеточной биологии

Вортманнин является специфическим ковалентным ингибитором фосфоинозитид-3-киназ и широко применяется в клеточной биологии. Ингибирует все три класса фосфоинозитид-3-киназ (класс 1, 2 и 3) с IC₅₀ около 5 нМ. При более высоких концентрациях ингибирует также некоторые другие PI3K-подобные ферменты, такие как mTOR, DNA-PK, фосфоинозитид-4-киназы, MLCK and MAPK. ^[2],[3]

Вортманнин также ингибирует ферменты из семейства поло-подобных киназ. ^[4]. В клеточной культуре вортманнин крайне неустойчив, время его полужизни составляет около 10 мин благодаря наличию реактивного углерода C20, ответственного за ингибирование фосфоинозитид-3-киназ.

Используется в клеточной биологии как ингибитор рецептор-опосредованного эндоцитоза.

См. также

• LY294002

Примечания

1. www.fermentek.co.il/wortmannin.htm  (неопр.). Дата обращения: 26 января 2010. Архивировано 27 января 2010 года.
2. Vanhaesebroeck B et al., (2001) Synthesis and function of 3-phosphorylated inositol lipids. Annu Rev Biochem.
3. Ferby I et al., 1996. Adv Exp Med Biol. PAF-induced MAPK activation is inhibited by wortmannin in neutrophils and macrophages.
4. Liu Y et al., 2007. J. Biol Chem 282(4): 2505-11 Polo-like Kinases Inhibited by Wortmannin: Labeling Site and Downstream Effects

Библиография

• Sato S.B., Taguchi T., Yamashina S., Toyama S. Wortmannin and Li+ specifically inhibit clathrin-independent endocytic internalization of bulk fluid (англ.) // J. Biochem.^[англ.] : journal. — 1996. — May (vol. 119, no. 5). — P. 887—897. — PMID 8797088.