Вермееру было около 27 лет, когда он написал «Бокал вина». Историк искусствВальтер Лидтке[англ.] писал: «Ни один анализ художественных условностей не способен представить чистую красоту и необыкновенную утончённость картины „Бокал вина“, которую можно считать одной первых полностью зрелых работ Вермеера»[3].
Идея изображения людей, выпивающих сидя вокруг стола, и женщины, пьющей из бокала, восходит к картине Питера де Хоха «Голландский дворик[англ.]». Однако работа Вермеера значительно отличается от прообраза Хоха тем, что интерьер оказывается в обстановке более изящной и высокопарной, нежели творения старшего мастера. Одежда персонажей, узорчатая скатерть, висящая на задней стене позолоченная рама, а также герб в витраже — всё представляет богатое убранство[4].
Сцена, разыгрываемая на полотне, вероятно, является некой разновидностью ухаживания, но роли, которые играли два персонажа, не проявлены[5][6]. Женщина только что осушила бокал вина, и человек, сидящий рядом с ней, старается как можно больше её напоить. Музыкальный инструмент, лира, лежит на стуле рядом с нотами[5]. В то же время образ «Трезвости», расположенный в витраже, добавляет напряжённости происходящему[6].
