Арбутин

Арбутин
Общие
Систематическое наименование	​(2R,3S,4S,5R,6S)​-​2-​Гидроксиметил-​6-​​(4-​гидроксифенокси)​оксан-​3,4,5-​триол
Традиционные названия	Арбутин Арбутозид Вакцинин Гидрохинон β-D-глюкопиранозид
Хим. формула	C12H16O7
Физические свойства
Молярная масса	272,25 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	199,5 °C
Классификация
Рег. номер CAS	497-76-7
PubChem	440936
Рег. номер EINECS	207-850-3
SMILES	C1=CC(=CC=C1O)O[C@H]2[C@@H] ([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
InChI	InChI=1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1 BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N
RTECS	CE8663000
ChEBI	18305
ChemSpider	389765
Безопасность
NFPA 704	0 0 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Арбутин (арбутозид, или эриколин) — гликозид фенольного типа, состав C₁₂H₁₆O₇ • ½ H2O, (бета-D-глюкопиранозид), принадлежит группе арил-бета-гликозидов (производное гидрохинона). Молекулярная масса 272,251

Название по номенклатуре IUPAC: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-гидроксиметил-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол

• Другие названия: арбутозид, вакцинин, гидрохинон-β-D-глюкопиранозид

Природные источники

Арбутин содержится в бадане толстолистном (Bergénia crassifólia), в листьях толокнянки (Arctostaphylos uva-ursi), грушанки вида Pyrola umbellata, обнаружен также в листьях черники кавказской (Vaccinium arctostaphylos). Содержание арбутина в листьях бадана достигает 22 %^[1]. По содержанию арбутина бадан является самым богатым в мире растительным источником; в толокнянке (5 % арбутина). Другие названия: арбутозид, вакцинин, гидрохинон-β-D-глюкопиранозид

Получение

Выделение арбутина складывается из следующих стадий:

• экстракция
• очистка от балластных веществ
• выделение суммы биологически активных веществ
• выделение индивидуального вещества

Получение арбутина проводили следующим образом: измельченное сырье заливали водой. Настаивали в течение 30 мин при 100°С, полученное извлечение сливали. Настаивание повторяли 3 раза. В результате экстракции получили вытяжку, содержащую сумму водо-растворимых фенольных соединений и сахаров ^[2], что подтверждали качественными реакциями на арбутин, дубильные вещества, флавоноиды и сахара ^[3]. Извлечение упаривали. К полученному концентрату добавляли оксид кальция для осаждения дубильных веществ. Далее извлекали некоторые флавоноиды ^[4]. Свободные сахара осаждали в виде озазонов. Дальнейшую очистку извлечения проводили методом колоночной хроматографии. Из элюата методом кристаллизации выделили белое кристаллическое вещество и проводили его идентификацию.

До 30-х годов прошлого столетия для получения арбутина из листьев брусники, бадана или толокнянки использовали более примитивные технологии^[5]. Кристаллы арбутина выделяли при стоянии упаренного раствора и очищали его кристаллизацией из воды после обработки активированным углем.

Свойства

Физические свойства

Арбутин — горькое вещество, легко растворимое в горячей воде. Кристаллизуется в виде длинных, шелковистых игл.

Т_пл. 170 °C (по др. ист. 199,5)

Химические свойства

• C хлорным железом дает голубое окрашивание;
• разведённой серной кислотой гидролизуется с образованием сахара и гидрохинона.

Применение

В желудке гликозид отщепляет свободный гидрохинон который раздражает почечную ткань и усиливаетмочеотделение. Также гидрохинон убивает микрофлору мочевыводящих путей, что важно при цистите^[6].

В косметологии арбутин используется для осветления кожи, поскольку он обладает способностью блокировать тирозиназу, участвующую в синтезе меланина. Наряду с арбутином, с той же целью потенциально может использоваться менее токсичный дигидрокверцетин.

Примечания

1. Бадан толстолистный(Bergénia crassifólia)
2. Муравьев И.А., Коковкин-Щербак Н.И., Федосеева Л.М. Оптимизация процесса экстракции фармакологически активных веществ и разработка технологии сухого экстракта бадана толстолистного. Фармация 37 №5. — Т., 1989. — С. 25–30.
3. Гринкевич Н.И., Сафронич Л.Н. Химический анализ лекарственных растений. — М., 1983. — С. 5.
4. Запрометов М.Н. Основы биохимии фенольных соединений. — М., 1974. — С. 214.
5. М. М. Кацнельсон. Приготовление синтетических химико-фармацевтических препаратов. — М.: Государственное техническое издательство, 1923. — С. 291.
6. Журба О. В., Дмитриев М. Я. Лекарственные, ядовитые и вредные растения. — М.: КолосС, 2008. — С. 30. — 512 с. — 1000 экз. — ISBN 978—5—9532—0671—6. Архивировано 1 января 2023 года.

Ссылки

• Арбутин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.