После окончания Йоркского университета начал свою тренерскую карьеру в хоккее. Успешно проявив себя с юниорскими командами, Айрленд попал в АХЛ. В начале он являлся помощником в клубе «Гранд-Рапидс Гриффинс», а затем специалист самостоятельно возглавлял его[1] Еще три сезона он являлся наставником другого клуба АХЛ «Сан-Антонио Рэмпейдж»[2] In November 2009, he was sacked by the AHL affiliate of the Phoenix Coyotes[3].
Канадец также долгое время работал со швейцарским «Лугано». Некоторое время возглавлял немецкие и итальянские команды[4].
Грег Айрленд руководил сборной Италии на Чемпионатах мира2021 и 2022 годов. На них «Скуадра адзурра» набрала всего очко и на втором турнире вылетела из элитного дивизиона[5]. Во время своего первого Чемпионата мира в Риге вместе с рядом итальянских хоккеистов сдал положительный тест на коронавирус[6].