Reducere Bouveault-Blanc

Reducerea Bouveault-Blanc este o reacție organică în urma căreia un ester este redus la doi alcooli primari, utilizând etanol și sodiu metalic.^[1] Metoda a fost dezvoltată de către Louis Bouveault și Gustave Louis Blanc și a fost raportată pentru prima dată în anul 1903.^[2][3][4] Bouveault și Blanc au demonstrat reducerea oleatului de etil și a oleatului de n-butil la alcool oleic și etanol, respectiv 1-butanol,^[5] iar versiunile modificate ale reacției au fost publicate în Organic Syntheses.^[6][7]

Reducerea Bouveault-Blanc

Mecanism de reacție

Sodiul metalic este un agent reducător care transferă electroni. Patru atomi de sodiu sunt necesari pentru a reduce o moleculă de ester la cei doi alcooli primari, iar etanolul este sursa de protoni,^[1] iar ecuația reacției se poate scrie astfel:

R
1COOR
2   +   4 Na   +   4 CH
3CH
2OH   →   R
1CH
2OH   +   R
2OH   +   4 CH
3CH
2ONa

Mecanismul de reacție este următorul:^[1]

Mecanismul reducerii Bouveault-Blanc

Note

1. ^ Wang, Zerong, ed. (2009). „109. Bouveault–Blanc Reduction”. Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. pp. 493–496. doi:10.1002/9780470638859.conrr109. ISBN 978-0-471-70450-8. 
2. Bouveault, L.; Blanc, G. (1903). „Préparation des alcools primaires au moyen des acides correspondants” [Preparation of primary alcohols by means of the corresponding acids]. Compt. Rend. (în franceză). 136: 1676–1678. 
3. Bouveault, L.; Blanc, G. (1903). „Préparation des alcools primaires au moyen des acides correspondants” [Preparation of primary alcohols by means of the corresponding acids]. Compt. Rend. (în franceză). 137: 60–62. 
4. Bouveault, L.; Blanc, G. (1904). „Transformation des acides monobasiques saturés dans les alcools primaires correspondants” [Transforming saturated monobasic acids into the corresponding primary alcohols]. Bull. Soc. Chim. Fr. (în franceză). 31: 666–672. 
5. Bouveault, L.; Blanc, G. (1904). „Hydrogénation des éthers des acides possédant en outre les fonctions éther-oxyde ou acétal” [Hydrogenation of the ether of the acids furthermore possessing the ether-oxide or acetal functions]. Bull. Soc. Chim. Fr. (în franceză). 31 (3): 1210–1213. 
6. Reid, E. E.; Cockerille, F. O.; Meyer, J. D.; Cox, W. M.; Ruhoff, J. R. (1935), „Oleyl Alcohol”, Org. Synth., 15: 51, doi:10.15227/orgsyn.015.0051 ; Collective Volume, 2, p. 468 
7. Adkins, Homer; Gillespie, R. H. (1949), „Oleyl alcohol”, Org. Synth., 29: 80, doi:10.15227/orgsyn.029.0080 ; Collective Volume, 3, p. 671 

Vezi și

• Condensare aciloinică
• Reducere Birch
• Reacție Bouveault

Legături externe

• Animație a reacției Bouveault-Blanc