Fiul unui chimist și farmacist, John G. Stephenson și al soției acestuia, Emma, Stephenson a crescut în West Riding of Yorkshire și Burnley, Lancashire, împreună cu frații săi, Alan și Norman. A lucrat ca funcționar de bancă și mai târziu a avut o carieră de comerciant. În anii 1930, a emigrat în Statele Unite și a devenit cetățean american în 1938.
După ce a jucat pe scena teatrului, Stephenson și-a făcut debutul cinematografic în 1937, la vârsta de 48 de ani, inițial a jucat în filme britanice. Warner Bros. a semnat cu acesta un contract în anul următor și a început să joace rolul de răufăcători urbani și de domni căzuți în dizgrație.[3]
Marele lui succes a început atunci când regizorul William Wyler l-a ales să joace rolul avocatului Howard Joyce, în ciuda împotrivirii studioului Warner Bros., în filmul Taina ei (1940), unde a fost avocatul apărării doamnei Leslie Crosbie, interpretată de Bette Davis.[4] Pentru acest film, Stephenson a fost nominalizat la Premiul Oscar pentru cel mai bun actor în rol secundar.[5] Mai târziu în acel an, a jucat rolul principal în Calling Philo Vance.[6] În 1941, a fost cap de afiș pentru prima dată în Shining Victory, în care a interpretat personajul doctorului Paul Venner.[7]
Tocmai când cariera sa actoricească a început să crească, el a murit în urma unui atac de cord la 52 de ani.[8] Este înmormântat la Glendale, în Forest Lawn Memorial Park.[9]