Clorobenzal

Clorobenzal
Nume IUPAC	(Diclorometil)benzen
Alte denumiri	α-diclorotoluen Diclorură de benzil
Identificare
SMILES ClC(Cl)c1ccccc1
Număr CAS	98-87-3
ChEMBL	CHEMBL1412576
PubChem CID	7411
Informații generale
Formulă chimică	C6H5CHCl2
Aspect	lichid incolor
Masă molară	161,03 g/mol
Proprietăți
Densitate	1,254 g/cm^3
Punct de topire	−17 – −15 °C
Punct de fierbere	205 °C
Solubilitate în apă
0,2 g/l la 20 °C
Temperatură de aprindere	525 °C
Pericol
Toxic, Periculos pentru mediu,
Fraze R	R22, R23, R37/38, R40, R41
Fraze S	S36/37, S38, S45
NFPA 704
1 3 0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Clorobenzalul este un compus organic cu formula C₆H₅CHCl₂.^[1] Acest lichid incolor este un lacrimogen și este folosit ca reactiv în sinteza organică.

Pregătire și utilizare

Clorobenzalul este produs prin metoda radicalilor liberi, mai precis clorinarea toluenului, fiind precedat în acest proces de clorura de benzil (C₆H₅CH₂Cl) și urmat de triclorura de benzil (C₆H₅CCl₃):

C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl

C₆H₅CH₂Cl + Cl₂ → C₆H₅CHCl₂ + HCl

C₆H₅CHCl₂ + Cl₂ → C₆H₅CCl₃ + HCl

Halogenurile benzilice sunt de obicei agenți alchilanți puternici și pentru acest motiv clorura de benzal este considerată o substanță chimică periculoasă. Acest compus fumegă în contact cu aerul umed și are un puternic efect iritant asupra mucoaselor și ochilor, deoarece produce acid clorhidric în contact cu apa. De asemenea, este clasificat ca fiind posibil carcinogen pentru oameni, fiind prezent în categoria a 3-a a Directivei privind Substanțele Periculoase (67/548/EEC) a Uniunii Europene. În același timp, Agenția Internațională pentru Cercetare în Domeniul Cancerului (IARC) clasifică clorobenzalul în categoria 2A, fiind descris ca probabil carcinogen pentru oameni.

Reacția clorurii de benzal cu sodiu produce stilben.

Cea mai mare parte a clorobenzalului este folosită în industrie ca precursor pentru benzaldehidă. Această conversie implică hidroliza în prezența de bază:^[2]

C₆H₅CHCl₂ + H₂O → C₆H₅CHO + 2 HCl

Referințe

1. „BENZAL CHLORIDE”. International Programme on Chemical Safety. Accesat în 30 octombrie 2007. 
2. Karl-August Lipper și Eckhard Löser "Benzilic, Clorură și Cealaltă Parte a Lanțului de Hidrocarburi Aromatice Clorurate" în Ullmann Enciclopedie de Chimie Industrială, 2011, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.o04_o01