Acid piruvic

Denumiri
Acid piruvic


Alte denumiri	Acid 2-oxopropanoic Acid α-ketopropionic Acid acetilformic Acid piroracemic
Identificare
SMILES CC(C(O)=O)=O
Număr CAS	[127-17-3]
ChEMBL	CHEMBL1162144
PubChem CID	1060
Informații generale
Formulă chimică	CH₃-CO-COOH
Aspect	incolor
Masă molară	88,06 g/mol
Proprietăți
Densitate	1,250 g/cm⁻³
Starea de agregare	Lichidă
Punct de topire	11,8 °C (289,6 ± 0,5 K)
Punct de fierbere	165 °C (391,2 ± 0.6 K)
Solubilitate	miscibil în apă, complet în etanol și eter
Aciditate (pK_a)	2,49 la 25 °C
Coroziv,
Fraze R	R34
Fraze S	S26, S36/37/39, S45
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Acidul piruvic este un cetoacid (acid carboxilic cu grupă cetonă) cu formula CH₃-CO-COOH. Este cel mai simplu cetoacid. Baza conjugată lui este ionul piruvat. Este important în metabolismul energetic. Rezultă în celule țesuturilor musculare din glucoză prin glicoliză.

Proprietăți

Acidul piruvic este un lichid incolor, miros similar cu acidul acetic. Este miscibil în apă și solubilă în etanol și eter.

În laborator, acidul piruvic poate fi preparat prin încălzirea un amestec de acid tartric și bisulfat de potasiu, prin oxidarea propilenglicolului cu un oxidant puternic (de exemplu, permanganat de potasiu sau de hipoclorit de sodiu), sau hidroliza în continuare a 2-oxopropiononitrilui, formate prin reacția clorurii de acetil pe cianură de potasiu:

CH3COCl + KCN → CH3COCN

CH3COCN → CH3COCOOH

Rolul metabolic al ionului piruvat

Piruvatul este produsul final al căilor de catabolizare a glucozei (glicoliza, calea pentozo-fosfaților, Entner-Doudorov). Este substrat pentru fermentarea în condiții anaerobe, iar în ciclul Krebs în condiții aerobe.

Transformarea anaerobă

Aceste reacții apar în citoplasmă. În celulele musculare (transformare lactică) sau în drojdie de bere (pentru fermentație alcoolică). Fermentații suplimentare sunt posibile la enterobacterii. A se vedea căile fermentative ale enterobacteriilor.

Fermentarea lactică

CH3-CO-COO-H NADH → CH3-CHOH-COO-NAD

enzima lactat dehidrogenaza
Produsul lactat poate fi considerat deșeu, cu toate acestea, disconfortul muscular nu e datorat acumulării de acid lactic și a produselor metabolice deșeurilor în țesutul muscular ^[1]. Poate fi transportat de sânge la celulele hepatice unde e dehidrogenat (ciclu Cory).

Fermentarea alcoolică

Acidul piruvic este primul intermediar nefosforilat al șirului de reacții al fermentației alcoolice^[2].

1. CH₃-CO-COO-H → CH₃CHO + CO₂ (enzimă: carboxilază în prezența tiamin pirofosfatului)

2. H CH3CHO NADH NAD (enzime: alcool dehidrogenază)

Transformarea aerobă

Acesta are loc în mitocondrii. Piruvatul e preluat de translocatorul piruvatului. Două reacții sunt posibile pentru a genera precursorii ciclului Krebs:

Decarboxilare oxidativă

Această reacție este catalizată de un complex multienzimatic (piruvat dehidrogenaza) care implică cinci coenzime. Trei coenzime apoenzime sunt legate: pirofosfat tiamin, acidul lipoic și FAD (grupuri prostetice). Celelalte două sunt libere și nu sunt legate de complexe: NAD și coenzima A.

9Piruvat HSCoA NAD → NADH acetilCoA CO2 H

NADH este apoi reoxidat de lanțul respirator pentru a produce ATP.

Carboxilare

Reacția este catalizată de biotină în prezența piruvat carboxilazei (sintaza), produce oxalilacetat.

Piruvat ATP → H2 de CO2 oxalilacetat ADP Pi)

Compararea eficienței reacțiilor

Folosind o moleculă de glucoză (care dă două molecule de piruvat): Fermentația alcoolică e mai puțin avantajoasă energetic (două molecule de ATP). Utilizarea aerobă produce mai multă energie (14 ATP pentru decarboxilare oxidativă, 6 pentru carboxilare), (a se vedea ciclul Krebs).

Mitocondrie

În mitocondrii (producătoare de energie celulelor organismului, de exemplu, musculare) glucoza este procesată în multe reacții la acid piruvic.

Note

^ fiziologie SPORT Weineck, p. 256 în Vigo
^ Nenițescu, op. cit., p.253

Bibliografie

A. Lehninger, Biochimie vol I-II, Editura Tehnică, București 1987-1992
C. D. Nenițescu, Chimie Organică, vol. II, ediția a VIII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1980
V. Ranga; I. Teodorescu Exarcu. Anatomia și fiziologia omului, Editura Medicală, București 1970