Após não conseguir acordar de um sonho, um jovem passa a encontrar pessoas da vida real em seu mundo imaginário, com quem tem longas conversas sobre os vários estados da consciência humana e discussões filosóficas e religiosas.
O diretor Richard Linklater na verdade realizou dois filmes em um só. Isto porque ele inicialmente rodou todas as cenas do filme com os atores do elenco, repassando-as depois para Bob Sabiston, que com sua equipe de 30 animadores recobriu cada cena através da computação gráfica, transformando o filme em um longa de animação.
Cada minuto da edição final de Waking Life requereu dos animadores cerca de 250 horas de trabalho.
Personagens de filmes anteriores de Linklater reaparecem em Waking Life. Os atores Ethan Hawke e Julie Delpy, por exemplo, interpretam os personagens de Antes do Amanhecer.
O diretor Steven Soderbegh (Traffic) é uma das personalidades que aparecem nos sonhos mostrados em Waking Life.
Durante a preleção feita por um macaco, um homem que desce desajeitadamente uma colina mostra, ao fundo, um clipe do filme Sonhos de Akira Kurosawa (1990).
Em Waking Life pode ser visto um homem usando uma camisa promocional de Slacker (1991), primeiro filme dirigido por Richard