Vancomicina
Alerta sobre risco à saúde
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| Identificadores
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| Número CAS
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1404-90-6
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| PubChem
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14969
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| DrugBank
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DB00512
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| ChemSpider
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14253
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| Código ATC
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A07AA09
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| Propriedades
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| Fórmula química
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C66H75Cl2N9O24
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| Massa molar
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1449.12 g mol-1
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| Farmacologia
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| Biodisponibilidade
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Negligible (oral) , 100% IV
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| Via(s) de administração
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IV, oral
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| Metabolismo
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Excreted unchanged
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| Meia-vida biológica
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4–11 hours (adults)
6-10 days (adults, impaired renal function)
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| Excreção
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Renal
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| Classificação legal
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Prescription Only (S4) (AU)
POM (UK)
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Riscos na gravidez
e lactação
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B2(AU) B (EUA)
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| Página de dados suplementares
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| Estrutura e propriedades
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n, εr, etc.
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| Dados termodinâmicos
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Phase behaviour
Solid, liquid, gas
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| Dados espectrais
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UV, IV, RMN, EM
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
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A Vancomicina é um antibiótico glicopéptidico usado no tratamento das infecções bacterianas. É um péptido tricíclico glicosilado não produzido em ribossoma, mas sim por enzimas específicas. Não é absorvida no intestino e é administrada via intravenosa, exceto no tratamento de infecções do próprio intestino.
Indicações
Não apresenta atuação sobre bactérias Gram-negativas, micobactérias e fungos.
Ativo sobre Gram-positivos. Porém algumas cepas de Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus haemolyticus e Staphylococcus aureus sejam resistente a teicoplanina, entretanto sensíveis a vancomicina.
Microrganismos sensíveis: CIM < 4 mg/l. Resistência: CIM > 32 mg/l Infecção anal e vaginal.
Mecanismo de acção
Inibe a síntese da parede celular da bactéria. Ela bloqueia a incorporação no peptidoglicano das subunidades N-ácido acetilmuramico e N-acetilglucosamina, ao se ligar reversivelmente a estas moléculas. Com parede celular deficiente as bactérias não resistem às pressões osmóticas e morrem.
Até recentemente, a vancomicina era dos poucos antibióticos sem casos descritos de resistência. No entanto, em 2002 uma mulher foi internada em Detroit com infecção por Staphylococcus resistente à vancomicina.[1]
Resistência antibiótica
O surgimento de resistência à vancomicina, um dos últimos recursos para tratar Staphylococcus multi-resistentes, redundou em cepas de Staphyloccocus que são resistentes a todos antibióticos em uso actualmente. Hoje, para a Vancomicina surtir efeito, ela deve apresentar MIC < 1,0 e a dose ainda deve ser maior do que a prescrita normalmente.
A resistência à vancomicina é um problema crescente, particularmente em locais como hospitais. Sendo a vancomicina um antibiótico de última geração para várias infecções por bactérias gram-positivas, a crescente resistência pode levar ao indesejado cenário de outrora, quando infecções bacterianas eram em sua maioria, fatais. O primeiro relato de Enterococcus resistentes à vancomicina remonta a 1987. Outros microorganismos patogênicos também desenvolveram resistência na década de 90 e começo do século XXI, inclusive Staphylococcus aureus e Clostridium difficile.[2][3] Ainda há a suspeita que o uso em granjas do antibiótico veterinário Avoparcin, um peptidoglicano similar, tenha contribuído para a emergência de cepas resistentes à vancomicina.[4]
A resistência é devida à alterações da estrutura do N-ácido acetilmuramico e N-acetilglucosamina, que nessa forma têm afinidade 1000 vezes menor para se ligar com a molécula do antibiótico. Em Enterococcus também resistentes, aparentemente há uma enzima que modifica as estruturas desses péptidos.
Efeitos adversos
- Febre;
- Reações alérgicas com manifestação cutânea(pele);
- Ototoxicidade e Nefrotoxicidade: tóxicidade para o ouvido e rim (rara);
- Hemorragias.[5][6]
História
Foi isolada da fermentação por bactérias de um membro da familia dos Actinomicetes, ou bactérias semelhantes a fungos, Amycolatopsis orientalis (relacionado às Nocardia), pela farmacêutica Eli lilly and company.[7] A patente expirou em 1980.
Referências
- ↑ Goldrick, Barbara (novembro de 2002). «First Reported Case of VRSA in the United States: An alarming development in microbial resistance.». AJN The American Journal of Nursing (em inglês). 102 (11). 17 páginas. ISSN 0002-936X
- ↑ Smith TL, Pearson ML, Wilcox KR, Cruz C, Lancaster MV, Robinson-Dunn B, et al. Emergence of vancomycin resistance in Staphylococcus aureus. Glycopeptide-Intermediate Staphylococcus aureus Working Group. N Engl J Med 1999;340(7):493-501. PMID 10021469
- ↑ McDonald LC, Killgore GE, Thompson A, et al. Emergence of an epidemic, toxin gene variant strain of Clostridium difficile responsible for outbreaks in the United States between 2000 and 2004. N Engl J Med 2005;353:2433-2441. PMID 16322603
- ↑ LEME, Ivani Lúcia et al. Glycopeptides susceptibility among enterococci isolated from a poultry farm in São Paulo, Brazil (1996/1997). Braz. J. Microbiol., São Paulo, v. 31, n. 1, 2000. Acesso em: 04 Mar 2007. [1]
- ↑ Antibiótico Vancomycin pode causar hemorragia, diz estudo. O Estado de S. Paulo: online. Acesso em: 04 Mar 2007. [2]
- ↑ Von Drygalski, A. et al. Vancomycin-Induced Immune Thrombocytopenia. NEJM 2006, 356:904-910 [3]
- ↑ Gould, Kate (2016). «Antibiotics: from prehistory to the present day» (PDF). J Antimicrob Chemother. 71 (3): 572 –575. doi:10.1093/jac/dkv484. Consultado em 1 de agosto de 2022
