Ainda que com frequência seja associado à psicologia humanista , diferencia-se de outros psicólogos humanistas como Maslow ou Rogers ao utilizar na psicologia conceitos filosóficos presentes na cultura contemporêna, que remontam a Kierkegaard (sobre a angústia) e a Nietzsche (sobre o poder), ligados à condição humana. May era um amigo próximo do teólogo Paul Tillich.
Foi o organizador da clássica obra sobre Psicologia Existencial, que reuniu os principais autores da área. Escreveu também “O Homem à Procura de Si Mesmo”, “A Coragem de Criar”, “Poder e Inocência” e outros livros sobre temas psicológicos e sociais, de um modo acessível aos leigos.