Dillingham nasceu e foi criado em Hickory, Carolina do Norte.[2] Seu pai Donald é afro-americano e sua mãe Valaaulia Tailele é originalmente de Samoa.[3] Rob jogou basquete pela Combine Academy em Lincolnton, Carolina do Norte.[4] Dillingham emergiu como um dos melhores jogadores de sua classe em sua segunda temporada.[5] No segundo ano, ele teve médias de 21,2 pontos, 4,9 assistências, 4,1 rebotes e 2,1 roubos de bola, levando seu time a um recorde de 29–3 e um título estadual. Ele foi nomeado o Jogador do Ano pelo Charlotte Observer. Em seu terceiro ano, ele se transferiu para a Donda Academy, a escola de Kanye West em Simi Valley, Califórnia. Em seu último ano, ele se transferiu para a Overtime Elite em Atlanta, Geórgia.
Recrutamento
Dillingham foi considerado um recruta de cinco estrelas pela ESPN e Rivals, e um recruta de quatro estrelas pela 247Sports. Em 1º de dezembro de 2021, ele se comprometeu a jogar basquete universitário pela NC State, rejeitando as ofertas de Memphis, LSU, Kansas e Kentucky. Ele se tornou o segundo recruta mais bem classificado na história do programa, atrás de Dennis Smith Jr. Em 19 de março de 2022, Dillingham anunciou seu desligamento da NC State e reabriu seu recrutamento.[6] Em 24 de junho de 2022, Dillingham se comprometeu com a Universidade de Kentucky.[7]
Carreira profissional
Cold Hearts (2021–2023)
Em 3 de novembro de 2022, Dillingham deixou a Donda Academy após várias controvérsias em torno de seu fundador, Kanye West, e assinou com a Overtime Elite, uma liga profissional de basquete para jogadores do ensino médio e do início da faculdade.[8] Ele se juntou ao Overtime Cold Hearts, um dos seis times da liga.[9] Dillingham fez sua estreia em 11 de novembro, registrando seis pontos, três rebotes e três roubos de bola em uma derrota por 92-84 para o YNG Dreamerz.
Em 26 de junho de 2024, Dillingham foi selecionado pelo San Antonio Spurs como a oitava escolha geral no draft da NBA de 2024; no entanto, imediatamente na noite do draft, ele foi negociado com o Minnesota Timberwolves em troca de uma escolha de primeira rodada de 2030 e uma escolha de primeira rodada em 2031.[11][12] Em 8 de julho, ele assinou um contrato de 4 anos e US$28.4 milhões com o Timberwolves.[13]