Westall era meio-irmão de William Westall (1781–1850), um conhecido pintor de paisagens.
Richard ingressou na Royal Academy School of Arts em dezembro de 1785 e foi eleito como acadêmico daquela prestigiosa instituição em fevereiro de 1794.
Além de seu trabalho em óleo e aquarela, Richard Westall foi um prolífico ilustrador de livros, para autores como SirWalter Scott e Oliver Goldsmith. Westall é muito conhecido por seus diversos retratos de Lord Byron.