Em 1891, sua esposa faleceu, deixando quatro crianças nos cuidados do pintor. Apesar da perda, Stark continuou trabalhando como litógrafo na cidade de Cincinnati até retornar aos trabalhos de pintor no ano de 1894 ao abrir um estúdio em Indianapolis. De 1905 até 1919, Otto Stark ensinou arte na Manual High School, também localizada em Indianapolis. [2]