Nandrolona

Estrutura química de Nandrolona
Nandrolona
Aviso médico
Nome IUPAC (sistemática)
(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
Identificadores
CAS ?
ATC ?
PubChem 9904
Informação química
Fórmula molecular C18H26O2 
Massa molar 274.404 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidade ?
Metabolismo Fígado
Meia-vida 6 dias
Excreção Urina
Considerações terapêuticas
Administração Injeção intramuscular
DL50 ?

Nandrolona é um esteroide anabolizante injetável, com propriedades androgênicas. É utilizado através dos ésteres decanoato de nandrolona (nome comercial Deca-Durabolin) e fempropionato de nandrolona (nome comercial Durabolin).[1][2][3] A nandrolona não pode ser tomada em forma oral, somente por injeções intramusculares.[3] Administrado através da forma intra-muscular, eles são liberados lentamente na corrente sanguínea.

Uso médico

Os ésteres da nandrolona são utilizados clinicamente, embora raramente, servem para pessoas em estados catabólicos, com grandes queimaduras, pessoas portadoras de AIDS, câncer e para auxiliar na cicatrização das córneas em casos de cirurgias oftalmológicas.[4]

Uso fora da medicina

A nandrolona é utilizada fora da medicina por atletas competitivos, por fisiculturistas e por halterofilistas.[5]

Efeitos colaterais

Ver também: Esteroides anabolizantes § Efeitos colaterais

Farmacologia

Os efeitos positivos da droga incluem crescimento muscular, estimulação do apetite e aumento da produção de glóbulos vermelhos.[6] Estudos confirmam que a nandrolona é eficaz no tratamento de anemia, osteoporose[7] e algumas formas de neoplasia, como o câncer de mama.

A falta de alquilação no 17α-carbono reduz drasticamente o potencial hepatotóxico da nandrolona. Os efeitos estrogênicos da nandrolona são mínimos, já que a droga possui pouca interação com a enzima aromatase.[8] De qualquer forma ainda podem ser perceptíveis alguns efeitos adversos com o uso da nandrolona, como falta de libido e ginecomastia (apenas em doses altas da nandrolona).

Outros efeitos colaterais decorrentes de altas doses de nandrolona incluem a disfunção erétil e danos ao sistema cardiovascular. O hormônio luteinizante também pode ser afetado após o uso de altas doses de nandrolona.

Atividade anabólica e androgênica

Os níveis de atividade androgênica e anabólica da nandrolona são altos.[9] Dentre todos os esteroide anabolizantes, a nandrolona e a trembolona possuem maior percentual anabólico e androgênio dentre os outros.[10] A nandrolona é muito utilizada em ambientes clínicos, visando o anabolismo; como a caquexia decorrente da contração de AIDS, queimaduras graves e doenças pulmonares obstrutivas crônicas.[10] Porém, a nandrolona administrada em altas doses pode gerar efeitos androgênicos, como a virilização em mulheres e crianças.

Farmacocinética

Metabolismo

A nandrolona é metabolizada pela enzima 5a-redutase, dentre outras. Os metabólitos da nandrolona incluem 5a-dihidronandrolona, 19-norandrosterona e 19-noretiocolanolona. Estes metabólitos podem ser encontrados na urina.[11]

Química

Nandrolona, com as diferenças da testosterona marcadas em laranja. Na posição C17β é onde os ésteres da nandrolona estão anexados.

Nandrolona, conhecida como 19-nortestosterona (19-NT) ou estrenolona, reconhecida pela comunidade científica por estra-4-en-17β-ol-3-one ou 19-norandrost-4-en-17β-ol-3-one[12] é um esteroide anabolizante e derivado da testosterona.[1][2]

Derivações

Ésteres

Uma variedade de ésteres da nandrolona vem sendo comercializado no mercado e usada em ambientes clínicos.[1][2] O mais utilizado é o decanoato de nandrolona e, em menor escala, o fempropionato de nandrolona. Outros ésteres existentes da nandrolona incluem o ciclohexilpropionato de nandrolona, cipionato de nandrolona, hexiloxifenilpropionato de nandrolona, laurato de nandrolona, sulfato de nandrolona e undecanoato de nandrolona.[1][2][6]

História

A nandrolona foi sintetizada pela primeira vez em 1950.[12][13] Foi introduzida no mercado como fempropionato de nandrolona e no ano de 1962 foi lançada a versão da droga no éster decanoato de nandrolona, seguida de outros ésteres ao longo da história da droga.[14]

Sociedade, Leis e Cultura

Regulamentação

DECA-QV, com concentração de 300mg por ml. Droga utilizada por fisiculturistas e amadores, com o éster de decanoato de nandrolona.

O uso e porte de esteroides anabolizantes no Brasil sem receita médica é crime.[15] No Brasil, a nandrolona é comercializada com o nome de Deca-Durabolin, — fármaco que utiliza do éster decanoato de nandrolona — pela empresa de fármacos Schering-Plough. No Paraguai, o uso, fabricação e venda de anabolizantes é totalmente legal. No México, é totalmente legal a compra e venda de anabolizantes.

Esportes

A nandrolona é proibida na maioria dos esportes. Ela é, provavelmente, a primeira droga a ser proibida por sistemas anti-doping. Foi banida das olimpíadas desde 1974.[5]

  • Em novembro de 1994, Jamie Bloem foi o primeiro jogador de rugby a ser detectado com nandrolona no sangue. Ele foi banido por dois anos.[16]
  • O espanhol Pep Guardiola teve a nandrolona identificada em seu sangue enquanto jogava no time da Bréscia.[17]
  • Petr Korda estava com nandrolona circulante em seu corpo enquanto jogava as quartas de finais contra Tim Henman. Korda foi banido por um ano após o campeonato de setembro de 1999.[18]
  • Roger Clemens, um jogador que venceu o time New York Yankees, haveria injetado nandrolona (Deca-Durabolin). A droga haveria sido administrada pelo treinador Brian McNamee durante o campeonato de baseball de 2000.[19]
  • Em abril de 2017, Pittsburgh Pirates jogador de baseball do Starling Marte recebeu uma suspensão de 80 jogos por haver nandrolona circulante em seu sangue.[20]

Referências

  1. ↑ a b c d Elks, J. (14 de novembro de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies (em inglês). [S.l.]: Springer. ISBN 9781475720853 
  2. ↑ a b c d Index Nominum 2000: International Drug Directory (em inglês). [S.l.]: Taylor & Francis. 2000. ISBN 9783887630751 
  3. ↑ a b Sneader, Walter (23 de junho de 2005). Drug Discovery: A History (em inglês). [S.l.]: John Wiley & Sons. ISBN 9780471899792 
  4. ↑ Hemmersbach, Peter; Große, Joachim (2009). "Nandrolone: A Multi-Faceted Doping Agent". In Thieme, Detlef; Hemmersbach, Peter. Doping in sports. Berlin: Springer. pp. 127–154. ISBN 978-3-540-79088-4. Pg. 134
  5. ↑ a b Llewellyn, William (2011). Anabolics (em inglês). [S.l.]: Molecular Nutrition Llc. ISBN 9780982828014 
  6. ↑ a b De Groot, Leslie J.; Chrousos, George; Dungan, Kathleen; Feingold, Kenneth R.; Grossman, Ashley; Hershman, Jerome M.; Koch, Christian; Korbonits, Márta; McLachlan, Robert, eds. (2000). Endotext. South Dartmouth (MA): MDText.com, Inc. PMID 25905160 
  7. ↑ Passeri, M.; Pedrazzoni, M.; Pioli, G.; Butturini, L.; Ruys, A. H.; Cortenraad, M. G. (Novembro de 1993). «Effects of nandrolone decanoate on bone mass in established osteoporosis». Maturitas. 17 (3): 211–219. ISSN 0378-5122. PMID 8133796 
  8. ↑ Brueggemeier, Robert W. (2006). «Sex Hormones (Male): Analogs and Antagonists». Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Reviews in Cell Biology and Molecular Medicine (em inglês). doi:10.1002/3527600906.mcb.200500066/abstract 
  9. ↑ Kicman, A T (junho de 2008). «Pharmacology of anabolic steroids». British Journal of Pharmacology. 154 (3): 502–521. ISSN 0007-1188. PMID 18500378. doi:10.1038/bjp.2008.165 
  10. ↑ a b de Souza, Guilherme Leme; Hallak, Jorge (1 de dezembro de 2011). «Anabolic steroids and male infertility: a comprehensive review». BJU International (em inglês). 108 (11): 1860–1865. ISSN 1464-410X. doi:10.1111/j.1464-410X.2011.10131.x 
  11. ↑ Mottram, David R. (12 de novembro de 2010). Drugs in Sport (em inglês). [S.l.]: Routledge. ISBN 9781135258252 
  12. ↑ a b Schnitzer, R. (1 de janeiro de 1967). Experimental Chemotherapy (em inglês). [S.l.]: Elsevier. ISBN 9780323146111 
  13. ↑ Birch, Arthur J. (1 de janeiro de 1950). «80. Hydroaromatic steroid hormones. Part I. 10-Nortestosterone». Journal of the Chemical Society (Resumed) (em inglês). 0 (0). ISSN 0368-1769. doi:10.1039/JR9500000367 
  14. ↑ Nations, United (1997). [Consolidated list of products whose consumption and/or sale have been banned, withdrawn, severely restricted or not approved by governments / Pharmaceuticals ] ; Consolidated list of products whose consumption and/or sale have been banned, withdrawn, severely restricted or not approved by governments. Pharmaceuticals (em inglês). [S.l.]: United Nations Publications. ISBN 9789211302301 
  15. ↑ «L9965». www.planalto.gov.br. Consultado em 1 de outubro de 2017 
  16. ↑ «Disgraced Hudson faces sack from Bulls». Daily Mail. London. 10 de março de 2005 
  17. ↑ «Guardiola fails second test». BBC News. 28 de novembro de 2001 
  18. ↑ «Korda failed Wimbledon drugs test». BBC. 23 de dezembro de 1998 
  19. ↑ All-Star Roster Shows Up on Mitchell Report washingtonpost.com, 12-13-2007
  20. ↑ «Pirates' Starling Marte suspended 80 games for violating MLB's performance-enhancing drug policy». USAToday.com. Consultado em 19 de abril de 2017 

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