Chiesa iniciou sua carreira em 2008, no Thunder and Lighting contra Charon Spain, venceu por Finalização. Após sete lutas invictos teve a chance de participar do The Ultimate Fighter: Team Cruz vs. Team Faber.
The Ultimate Fighter: Live
Chiesa foi anunciado entre os 32 lutadores Peso Leve para participar do primeiro The Ultimate Fighter transmitido ao vivo.
Chiesa garantiu a vaga na casa, ao vencer Johnavan Vistante por Finalização, e foi a quinta escolha de Urijah Faber.
Na luta preliminar, venceu Jeremy Larsen, por Decisão Unânime após dois rounds.
Nas quartas-de-final, venceu Justin Lawrence. Após dois rounds, os juízes marcaram empate e eles tiverem que ir para o terceiro e último round. No terceiro round Chiesa ganhou uma posição superior no chão e venceu a luta por Nocaute Técnico e avançou para as semi-finais.[1]
Chiesa fez sua estréia no The Ultimate Fighter: Live Finale contra seu companheiro de equipe na casa do The Ultimate Fighter, Al Iaquinta. Chiesa venceu por Finalização aos 2:47 do primeiro round, ganhando o prêmio de Finalização da Noite. E se tornou o primeiro campeão de um The Ultimate Fighter transmitido ao vivo
Chiesa era esperado para enfrentar Rafaello Oliveira no UFC on Fox: Henderson vs. Diaz dia 8 de Dezembro de 2012.[3] Porém Oliveira foi forçado a se retirar da luta e foi substiuído por Marcus LeVesseur, porém Chiesa também se lesionou e foi forçado a se retirar da luta.
Chiesa enfrentou Anton Kuivanen em 23 de Fevereiro de 2013 no UFC 157, e venceu por Finalização no segundo round.
Chiesa era esperado para enfrentar Reza Madadi em 27 de Julho de 2013 no UFC on Fox: Johnson vs. Moraga, mas Madadi se lesionou e foi substituído por Jorge Masvidal. Chiesa perdeu por Finalização no segundo round, sofrendo sua primeira derrota profissional no MMA.
