Embora mais conhecida por suas atuações coadjuvantes em filmes, Dillon começou como comediante improvisada e atriz de teatro. Relembrando sua atuação como Sonya em uma produção estudantil de Uncle Vanya, de Chekhov, em 1961, Alan Schneider escreveu:
O que distinguiu e fez com que toda a tentativa valesse a pena para mim foi escalar o papel de Sonya para uma jovem atriz chamada Linda Dillon, que era estudante sênior de atuação na Goodman e também acompanhante de uma trupe do Second City que incluía dois jovens artistas chamados Barbara Harris e Alan Arkin. Durante nossos testes, John Reich, então diretor artístico do Goodman Theatre, tentou seriamente me desencorajar de usar Linda. Ele admitiu o talento dela, mas me avisou que ela era altamente volátil e completamente imprevisível como atriz. Ele encontrou outra atriz que considerou muito mais adequada para Sonya. Insisti em usar Linda, independentemente das consequências. Fiquei fascinado pela combinação de sua fragilidade e sensualidade, intrigado com a maneira pouco convencional como ela conseguia fazer uma frase parecer totalmente espontânea e impressionado com seu alcance emocional e riqueza. Durante nossas quatro semanas de ensaio [...], acabei adorando e odiando Linda alternadamente. Ela sempre fazia muito e ainda assim não o suficiente. Ela nunca foi a mesma duas vezes em uma determinada cena, mesmo quando encontrou algo maravilhoso da última vez. Ela estava sempre querendo sair do elenco, abandonar a escola ou se matar. E, no entanto, ao mesmo tempo, senti que ela era extraordinária, a jovem atriz mais talentosa com quem já trabalhei, a colega em potencial de Geraldine Page e talvez até de Kim Stanley. Eu tinha certeza de que ela seria uma grande estrela um dia e queria estar com ela quando isso acontecesse.[4]
O primeiro papel importante de Dillon foi como Honey na produção original da Broadway de 1962 de Who's Afraid of Virginia Woolf?, de Edward Albee, pelo qual foi indicada ao Tony Award de Melhor Performance de Atriz Coadjuvante em uma Peça,[5] e também apareceu em You Know I Can't Hear You When the Water's Running e Paul Sill's Story Theatre.
Dillon era talvez mais conhecida por seu papel como mãe de Ralphie e Randy no filme de Bob Clark, A Christmas Story de 1983. O filme foi baseado em uma série de contos e romances escritos por Jean Shepherd sobre o jovem Ralphie Parker (interpretado por Peter Billingsley) e sua busca por uma arma BBRed Ryder do Papai Noel.[8][9] Ela foi substituída por Julie Hagerty na sequência direta de 2022, A Christmas Story Christmas devido a sua saúde debilitada no momento da produção do filme e, morreu menos de dois meses após o lançamento do filme.[10][11]
↑Como Dillon explicou em uma entrevista de 1962, Hope não era sua cidade natal, nem seus pais jamais residiram lá. Foi só porque eles haviam perdido o filho anterior ao nascer que Floyd Clardy optou por trazer Norine para Hope, onde tinha um médico que ele conhecia e em quem confiava.[3]
↑Clarey, Kathey (April 17, 1979). "Please Stand By". The Fresno Bee. p. 18. Retrieved March 20, 2022.
↑Williams, Gail (January 25, 1980). "Marriage Is Alive and Well". The Hollywood Reporter. p. 6. "Under Russ Mayberry's direction, Dillon is the only member of the cast that comes through the battle with even a spark of genuine humanity." Retrieved March 19, 2022.
Lyons, Herb (September 19, 1961). "Tower Ticker". Chicago Tribune. p. 22
"Education and Training for the Stage: The Goodman Memorial Theatre School of Drama". Volume 55 Number 4, 1961. The Art Institute of Chicago Quarterly. pp. 74, 76