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Gerald é um banqueiro jovem e inteligente. Tudo em sua vida vai bem até que sua esposa encontra as roupas íntimas de outra mulher no quarto dos dois e expulsa ele de casa. Ele encontra abrigo com Monica, uma dona de casa recém-divorciada de 50 anos que acaba se apaixonando por Gerald. Mas depois da primeira vez que eles dormem juntos, ele passa a evitá-la. Monica se sente usada e traída, até que Gerald revela que gosta de se vestir de mulher. Monica aprende a aceitar e finalmente apoiar Geraldine, o alter ego de Gerald.
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