Tomasson começou por jogar futebol aos 5 anos, no clube Solrød. Aos 9 anos mudou-se para o Køge. Em 1994 começou a jogar profissionalmente, não na Dinamarca, mas nos Países Baixos, pelo Heerenveen. Jogou regularmente na temporada 1995/1996, marcando 14 vezes em 30 jogos, sendo o melhor marcador da equipe. No ano seguinte melhorou a sua marca, ao marcar 18 gols.
Depois de muitas épocas interessantes, Tomasson, em 2002, partiu para o Milan numa transferência a custo zero. No clube milanês ganhou cinco títulos: a Copa da Itália, a Liga dos Campeões da UEFA, a Supercopa da UEFA, o Campeonato Italiano e Supercopa da Itália. Em 2005, acabou por decidir sair do clube. Esteve perto de uma transferência para o Benfica, mas acabou assinando contrato com o Stuttgart. Jogou ainda uma temporada pelo Villarreal antes de voltar pela terceira vez ao Feyenoord em 2008, fazendo 44 partidas e marcando 22 gols. Uma lesão sofrida nos treinos culminou na aposentadoria de Tomasson, que não disputou nenhum jogo na temporada 2010-11 e encerrou sua carreira aos 34 anos.[3]
Uma foto de Jon Dahl Tomasson, tirada em 30 de agosto de 2008, durante um treino do Feyenoord.
Entre 2012 e 2013, Tomasson exerceu o cargo de auxiliar-técnico do Excelsior. Com a saída do técnico Leon Vlemmings, foi promovido a treinador interino até o encerramento da temporada.
Treinou ainda o Roda JC antes de voltar a trabalhar como assistente no Vitesse até março de 2016, quando foi contratado para auxiliar o treinador Åge Hareide na Seleção Dinamarquesa.
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