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Quando ainda era adolescente, na década de 1970, Dee e Jack Herman co-criado Villains and Vigilantes, o primeiro super-herói que joga o jogo completo-função. Ele passou a ilustrar vários materiais para o role-playing gameDungeons & Dragons (D&D), incluindo obras de arte interior de manuais e ilustrações e capas para módulos de aventura para o jogo. Alguns de seus trabalhos mais reconhecidos podem ser encontradas no manual do Divindades e Semideuses (especialmente no panteões egípcios e nórdicos). Junto com Erol Otus , Roslof Jim , David S. LaForce , C. David Sutherland III e David A. Trampier , Dee é reconhecida como uma das primeira geração D & D artistas, proporcionando obras de arte como as definições para mundos imaginários e aventuras.
Além dele e relacionados com jogos de trabalho artístico, Dee é um franco ateu e transumanista. Ele é o anfitrião anterior de um bi-semanal Internetpodcast chamado "The Non-Prophets (agora hospedado por Denis Loubet) e uma corrente de giro co-anfitrião (e anfitrião anterior) de um ao vivo, semanalmente, acesso a televisão pública do programa, The Atheist Experience.