Ele fez muitos comentários sobre a cena social, literatura, música, políticos proeminentes e movimentos contemporâneos. Sua reportagem satírica sobre o Julgamento de Scopes, que ele apelidou de "Julgamento do Macaco", também chamou sua atenção.[6]
Como acadêmico, Mencken é conhecido por The American Language, um estudo em vários volumes sobre como a língua inglesa é falada nos Estados Unidos. Como admirador do filósofo alemão Friedrich Nietzsche, ele era um oponente declarado da religião organizada, do teísmo e da democracia representativa, a última das quais ele via como um sistema em que homens inferiores dominavam seus superiores.[7] Mencken era um defensor do progresso científico e era crítico da osteopatia e da quiropraxia. Ele também era um crítico aberto da economia.
Mencken se opôs à entrada americana tanto na Primeira quanto na Segunda Guerra Mundial. Parte da terminologia em suas entradas de diário privado foi descrita por alguns pesquisadores como racista e anti-semita,[8] embora essa caracterização tenha sido contestada. Larry S. Gibson argumentou que as visões de Mencken sobre raça mudaram significativamente entre seus primeiros e posteriores escritos, e que era mais preciso descrever Mencken como elitista do que racista.[9] Ele parecia mostrar um entusiasmo genuíno pelo militarismo mas nunca em sua forma americana. "A guerra é uma coisa boa", escreveu ele certa vez, "porque é honesta, admite o fato central da natureza humana ... Uma nação por muito tempo em paz torna-se uma espécie de solteirona gigantesca".[10]
Seus documentos foram distribuídos entre várias bibliotecas municipais e universitárias, com a maior coleção mantida na Sala Mencken na filial central da Biblioteca Livre Enoch Pratt de Baltimore.[11]