Eletrólise de Kolbe

Elétrólise de Kolbe ou reação de Kolbe é uma reação orgânica nomeada em relação a Hermann Kolbe.^[1][2] A reação de Kolbe é formalmente uma dimerização decarboxilativa e ocorre por um mecanismo de reação de radicais.^[3] Genericamente, a reação pode ser observada como:

R₁COO⁻ + R₂COO⁻ → R₁-R₂ + 2 CO₂

Se R₁, R₂ são diferentes, então alcanos R₁-R₁ e R₂-R₂ são também formados.

Como um exemplo, a eletrólise de ácido acético rende etano e dióxido de carbono:

CH₃COOH → CH₃COO⁻ → CH₃COO· → CH₃· + CO₂

2CH₃· → CH₃CH₃

Outro exemplo é a síntese de 2,7-dimetil-2,7-dinitrooctano de ácido 4-metil-4-nitrovalérico:^[4]

Ver também

• Decarboxilação
• Eletrossíntese
• Reação de Kolbe-Schmitt

Referências

1. Hermann Kolbe (1848). «Zersetzung der Valeriansäure durch den elektrischen Strom». Annalen der Chemie und Pharmacie. 64 (3): 339–341. doi:10.1002/jlac.18480640346 
2. Hermann Kolbe (1849). «Untersuchungen über die Elektrolyse organischer Verbindungen». Annalen der Chemie und Pharmacie. 69 (3): 257–372. doi:10.1002/jlac.18490690302 
3. A. K. Vijh, B. E. Conway (1967). «Electrode Kinetic Aspects of the Kolbe Reaction». Chem. Rev. 67 (6): 623–664. doi:10.1021/cr60250a003 
4. W. H. Sharkey and C. M. Langkammerer (1973). «2,7-Dimethyl-2,7-dinitrooctane». Org. Synth. ; Coll. Vol., 5 

Ligações externas

• «Kolbe Electrolysis». Organic Chemistry Portal. Consultado em 22 de outubro de 2007