Di Gennaro começou a carreira no Milan, proveniente do clube amador Cimiano, em 1995.[1] Lá, ele passou a ser o capitão do time Sub-20.[2] Em 19 de maio de 2007, fez sua primeira estréia na equipe principal, aos 18 anos, em um jogo da Série A contra a Udinese.[3] Para a temporada 2007-08, o jovem meio-campista foi emprestado ao Bologna para a disputa da Série B,[3] onde marcou dois gols em 22 jogos, desempenhando um papel importante na promoção do clube à Série A.[4]
Estreia na Série A
Em agosto de 2008, Di Gennaro foi transferido para o Genoa em um acordo de empréstimo, em contrapartida ao retorno de Marco Borriello ao Milan.[5] No entanto, depois de disputar apenas um jogo na liga, ele foi emprestado ao Reggina, antes do prazo de transferência.[6] Curiosamente ele marcou o seu único gol da temporada - o seu primeiro na Serie A - no jogo contra Milan no San Siro, em 7 de fevereiro de 2009.[7] Os Rossoneiros empataram mais tarde e a partida terminou 1-1.[8]
Em 27 de junho de 2009, o Milan repatriou Di Gennaro da co-propriedade com o Gênova por meio de um leilão cego, depois que as duas equipes não conseguiram chegar a um acordo, por 1,25 milhões de euros.[6][9][10] Di Gennaro assinou um novo acordo de 3 anos. No entanto, durante um amistoso de pré-temporada, ele sofreu uma lesão de quebra do metatarso, o que o forçou a ficar afastado pelos primeiros meses da temporada.[11] Depois de se recuperar da lesão, ele lutou para voltar a atuar, jogando apenas dois jogos da Coppa Italia. Para obter mais tempo de jogo, em 29 de janeiro de 2010, ele foi emprestado ao Livorno pelo restante da temporada.[12]
Padova
Para a temporada 2010-11, Di Gennaro foi emprestado ao Padova, para a disputa da Série B.[13] Como no ano anterior, ele sofreu uma lesão durante a pré-temporada, o que o manteve fora por um mês.[14] Após a sua recuperação, Di Gennaro fez sua estréia oficial pelo clube em um jogo fora de casa, pela da liga, contra o Modena, quando o Padova perdeu por 1-0, em 5 de setembro de 2010.[15] Três semanas depois, no dia 25 de setembro, ele também marcou seu primeiro gol pela equipe, em uma vitória por 2-0 contra o AlbinoLeffe em casa.[16] Ele fechou a temporada marcando 5 gols em 17 partidas na liga. Di Gennaro também acresceu mais um ano de contrato com o Milan, que duraria até 30 de junho de 2013.[17]
Seleção Italiana
Di Gennaro atuou em vários níveis de futebol de base das seleções italianas, somando um total de 15 jogos, pelo Sub-16 até o Sub-20. Ele fez sua estréia com a Seleção Sub-21 em 18 de novembro de 2008, em um amistoso contra a Alemanha.[18]
↑«Di Gennaro out per 30 giorni» (em italiano). Calcio Padova. 30 de julho de 2010. Consultado em 18 de agosto de 2010. Arquivado do original em 1 de agosto de 2010
