No inicio, a sua pronúncia de Fukui, gerou alguns comentários em entrevistas de televisão e por outros membros do Hello! Project. Com o passar do tempo, após ter se mudado para Tóquio e ter aulas de treino da voz, perdeu a sua pronúncia. No single “Joshi Kashimashi Monogatari”, há uma parte que fala na sua prenuncia e diz que quando ela está nervosa, Takahashi ainda deixa escapar a prenuncia de Fukui.
Em Setembro de 2002, os membros da Quinta Geração das Morning Musume foram colocadas em diferentes subgrupos. Konno Asami e Niigaki Risa foram colocadas no grupo Tanpopo, Ogawa Mokoto foi colocada no PucchiMoni e Takahashi Ai foi colocada no grupo Minimoni. A entrada no Grupo Minimoni valeu-lhe a presença no filme Minimoni ja Movie: Okashi na Daibouken!, que explicava a razão pelo qual Takahashi tinha sido escolhida para entrar no grupo.
Mais tarde, em 2003, entrou para o grupo Morning Musume Sakura Gumi, que foi criado pois o grupo das Morning Musume estava demasiado extenso na época e não conseguia ter concertos em cidades mais pequenas. O grupo realizou dois singles, Hare Ame Nochi Suki e Sakura Mankai e ficou inactivo.
Em 2008, Takahashi se tornou membro de uma nova Unit, High-King, um grupo criado para promover Cinderella O Musical estrelado pelas Morning Musume, no qual Takahashi interpreta a personagem principal.
Apesar de Takahashi ter recebido bastante atenção no single “Do it! Now”, foi a partir do single “THE Manpower!” que começou a ficar mais predominante nos singles recebendo a posição de líder nos singles que as Morning Musume tem realizado actualmente.
Em janeiro de 2009, ela e Niigaki Risa se tornaram as integrantes que percistiram mais tempo nas Morning Musume. Ela é também um dos quatro membros a permanecer no grupo de sete anos ou mais (os outros são Iida Kaori, Yoshizawa Hitomi e Niigaki Risa) e juntamente com Niigaki Risa as únicas a permanecer por 8 anos com as Morning Musume.
