25 grudnia 2009 roku raper wydał swój debiutancki mixtape pt. Bastard. Portal Pitchfork Media uplasował płytę na 32. miejscu stu najlepszych albumów roku 2010[11]. Pierwszym singlem promującym album był tytułowy utwór „Bastard”, który również był oceniany przez Pitchfork Media, uplasowany został na 61. pozycji 100 najlepszych singli roku 2010[12].
11 lutego 2011 roku Tyler opublikował teledysk powstały do piosenki „Yonkers”, która była jednocześnie zapowiedzią pierwszego studyjnego albumu pt. Goblin. Album został wydany w maju 2011 roku[13]. Klip spotkał się z krytyką kilku portali internetowych[14][15][16][17]. Wersja rozszerzona utworu była dostępna na iTunes. Po wydaniu tego singla Okonma ogłosił, że podpisał kontrakt muzyczny z angielską wytwórnią XL Recordings na jeden album[18]. Goblin zadebiutował na miejscu 5. notowania Billboard 200 ze sprzedażą 45.000 egzemplarzy w Stanach Zjednoczonych[19]. W sierpniu 2011 roku raper odebrał nagrodę MTV Video Music Award for Best New Artist[20]. Płyta zebrała się z pozytywnymi recenzjami.
Nowy album pt. Wolf ukazał się 2 kwietnia 2013 roku. Składa się z 18 piosenek, nagranych między innymi z Domo Genesis, Earl Sweatshirt, Frank Ocean oraz Jasper Dolphin.
25 marca 2012 r. miał premierę program komediowy pt. Loiter Squad, w którym występują raperzy z grupy Odd Future. Główną rolę odgrywa tu Tyler[21]. Każdy odcinek trwa mniej-więcej 12 minut. 10 marca 2013 roku zadebiutował drugi sezon serialu. 17 lipca 2014 zakończono emisję programu.
W dniu 9 kwietnia, 2015, Oknoma wydał teledysk na serwisie YouTube do piosenki Fucking Young, który zamieścił na oficjalnym kanale OddFuture. Wideo zawierało, krótki kawałek zapowiadający piosenkę, Deathcamp. Tego samego dnia Tyler ogłosił, że obie piosenki znajdą się w nadchodzącym albumie Cherry Bomb, , którego premiera zaplanowana została na 13 kwietnia, 2015 r.
29 czerwca, 2017, Tyler wydaje utwór zatytułowany Who Dat Boy, w kolaboracji z A$AP Rock’ym. Teledysk pojawia się na nowo utworzonym kanale YouTube, który dzięki promocji za pomocą innych social mediów artysty, szybko zyskuje popularność. Nowy utwór i kanał to zapowiedź piątego albumu artysty zatytułowanego Flower Boy, na którym usłyszeć można takich artystów jak Frank Ocean czy Steve Lacy[22].
Szósty album Tylera nosi nazwę Igor. Motywem przewodnim jest wykreowana postać tytułowego Igora, w którego wciela się Okonma. Album debiutuje 17 maja, 2019 r. zostając numerem jeden na liście US Bilboard 200, stając się tym samym pierwszym albumem Tylera z takim wynikiem w Stanach Zjednoczonych[23]. Wysoka pozycja na listach przebojów oraz przychylne opinie krytyków zapewniają artyście pierwszą nagrodę Grammy za Najlepszy Rapowy Album 2020 roku[24].
Promocja siódmego albumu rozpoczęła się od umieszczenia tajemniczego numeru telefonu na bilbordach w największych miastach na całym świecie. W momencie zadzwonienia na wyświetlany numer usłyszeć można było nagraną konwersację między Tylerem a jego matką[25]. Tę samą konwersację artysta umieszcza później na albumie w piosence Momma Talk[26]. Call Me If You Get Lost to album, który przynosi artyście drugą z rzędu nagrodę Grammy w tej samej kategorii[27]. 31 marca 2023 roku ukazał się album Call Me If You Get Lost: The Estate Sale, który był wersją deluxe Call Me If You Get Lost poszerzając listę utworów o 8 nowych piosenek[28].
Życie prywatne
Deklaruje się jako ateista. Ma silne problemy z astmą. Jest uczulony na psy[29].
Seksualność
Orientacja seksualna Tylera zawsze była kwestią sporną[30]. Na albumie Flower Boy raper często wspominał o swojej seksualności, sugerując, że jest osobą homoseksualną[31]. W wywiadzie dla Rolling Stone stwierdził, że „jest gejem jak c***” i stwierdził „Moi przyjaciele wiedzą, że jestem gejem. Nie przejmują się tym”[32]. W wywiadzie dla magazynu Vice stwierdził także, że już w wieku 15 lat miał chłopaka[33]. W utworze „Willshire” z albumu Call Me If You Get Lost stwierdził natomiast, że może „wy*****ć wszystkie s*** z każdego kraju, nie ma znaczenia czy są mężczyznami czy kobietami”. W piosence „SORRY NOT SORRY” pojawia się natomiast wers „Przepraszam wszystkich chłopaków, których musiałem kryć i wszystkie dziewczyny, które okłamałem”[34].