Trifenylometanol

Trifenylometanol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) trifenylometanol Inne nazwy i oznaczenia alkohol trytylowy, trifenylokarbinol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H16O
Masa molowa	260,33 g/mol
Wygląd	beżowe ciało stałe[1]
Identyfikacja
Numer CAS	76-84-6
PubChem	6457
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)O
InChI InChI=1S/C19H16O/c20-19(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,20H InChIKey LZTRCELOJRDYMQ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,199 g/cm³ (0 °C)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny[2][3] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w acetonie i benzenie, bardzo dobrze w etanolu i eterze, nierozpuszczalny w benzynie ekstrakcyjnej[2] Temperatura topnienia 160–164,2 °C[1][2] Temperatura wrzenia 360–380 °C[1][2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-15] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] Uwaga Zwroty H H315 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła[1] Szkodliwy (Xn) Zwroty R R38 Zwroty S S22, S24/25 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[4] 0 2 0
Podobne związki
Podobne związki	chlorek trytylu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Trifenylometanol – organiczny związek chemiczny, trzeciorzędowy alkohol aromatyczny. Jest to krystaliczne ciało stałe, nierozpuszczalne w wodzie i eterze naftowym, a rozpuszczalne w etanolu, acetonie, benzenie i eterze dietylowym^[2]. W reakcji z chlorkiem acetylu otrzymuje się z niego chlorek trytylu^[5].

Może zostać otrzymany poprzez dodanie magnezu do bromobenzenu w obecności bezwodnego eteru dietylowego. Do powstałego bromku fenylomagnezu dodaje się benzoesan etylu lub benzofenon w suchym benzenie, a następnie stężony kwas siarkowy. Jest to przykład reakcji Grignarda^[6].

Reakcja bromku fenylomagnezu z benzofenonem

W silnie kwasowych roztworach zmienia barwę na żółtą w wyniku tworzenia się stabilnego karbokationu trytylowego.

Tworzenie się karbokationu trytylowego pod wpływem stężonego kwasu siarkowego

Przypisy

1. Trifenylometanol (nr 134848) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
2. David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-512, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
3. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
4. Trifenylometanol (nr 134848) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
5. W.E. Bachmann. Triphenylchloromethane. „Org. Synth.”. Coll. Vol. 3, s. 841, 1955. [dostęp 2011-06-15]. (ang.). 
6. W.E. Bachmann, H.P. Hetzner. Triphenylcarbinol. „Org. Synth.”. Coll. Vol. 3, s. 839, 1955. [dostęp 2011-06-15]. (ang.).