Studiował w Royal Academy Schools od 1842 roku, pierwsza wystawa jego obrazów odbyła się już po roku od rozpoczęcia studiów. W 1848 został członkiem założycielem Bractwa Prerafaelitów. Nie podzielał ich fascynacji średniowieczem, jednak jego prace odznaczają się wielką dbałością o szczegóły. W 1852 wyemigrował do Australii, gdzie zdobył znaczną popularność jako twórca medalionów portretowych i popiersi. Powrócił do ojczyzny w 1857, w 1875 został członkiem i profesorem rzeźby w Royal Academy. Był popularnym rzeźbiarzem portretowym wśród intelektualistów i naukowców, przedstawiał też brytyjskich bohaterów narodowych takich jak James Cook i Thomas Stamford Raffles. Charles Darwin nazwał na jego cześć część ludzkiego ucha (Woolnerian tip)[1].
Thomas Woolner był również poetą, szczególną popularność zdobył jego wczesny utwór My Beautiful Lady[2]. Napisał ponadto utwory Pygmalion, Sylen i Tiresius. Przyjaźnił się z Alfredem Tennysonem. Zmarł na udar mózgu w Londynie.