Tetracyklina

Tetracyklina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-4-(dimetyloamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroksy-6-metylo-1,11-diokso-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahydrotetraceno-2-karboksyamid Inne nazwy i oznaczenia farm. Tetracyclinum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H24N2O8
Masa molowa	444,44 g/mol
Wygląd	żółty krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	60-54-8
PubChem	643969
DrugBank	DB00759
SMILES C1[C@@H]2[C@@](C(=C3C(c4c(cccc4[C@@]([C@@H]13) (C)O)O)=O)O)(C(C(C(N)=O)=C([C@H]2N(C)C)O)=O)O
Właściwości Gęstość 1,46 g/cm³[3]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 231 mg/l[1] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalna w etanolu, metanolu i rozcieńczonych roztworach kwasów i zasad; dość trudno w acetonie Temperatura topnienia 172,5 °C[1] logP −1,3[1] Kwasowość (pKa) pKa1 = 3,4; pKa2 = 7,5; pKa3 = 9,5[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S S22, S36 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 0 2 0   Temperatura zapłonu >200 °C[3] Numer RTECS QI8750000 Dawka śmiertelna LD50 807 mg/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A01 AB13 A02 BD08 D06 AA04 J01 AA07 S01 AA09 S02 AA08 S03 AA02
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka Działanie przeciwbakteryjne Biodostępność 100% (dożylnie), 60-80% (doustnie), <40% (domięśniowo) Okres półtrwania 6-12 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 20-67% Metabolizm brak Wydalanie z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, domięśniowo, dożylnie, miejscowo (skóra i oczy)

Tetracyklina – antybiotyk tetracyklinowy, wytwarzany przez niektóre szczepy Streptomyces o szerokim spektrum przeciwbakteryjnym. Jest stosowany głównie w leczeniu trądziku.

Spektrum działania

• bakterie Gram-dodatnie – zwłaszcza Propionibacterium acnes
• bakterie Gram-ujemne
• Chlamydia spp.
• Riketsja spp.
• mikoplasmy
• krętki
• niektóre pierwotniaki

Mechanizm działania

Działanie bakteriostatyczne. Hamuje biosyntezę białka poprzez wiązanie się z podjednostką 30 S rybosomu a także wpływa na procesy fosforylacyjne w komórkach bakteryjnych.

Unieczynnia bakteryjne lipazy, powodując zmniejszenie wolnych kwasów tłuszczowych w skórze.

Działa przeciwzapalnie poprzez hamowanie aktywności granulocytów wielojądrzastych.

Wskazania

• trądzik pospolity
• ropne zakażenia skóry

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na lek
• ciąża
• laktacja
• wiek poniżej 10. roku życia
• niewydolność nerek
• ciężka niewydolność wątroby
• toczeń rumieniowaty układowy

Ostrożnie:

• zaburzenia przewodu pokarmowego
• myasthenia gravis

Działania niepożądane

• zaburzenie żołądkowo-jelitowe
• suchość błon śluzowych
• nieodwracalne zmiany zębów - szkliwo plamkowe i hipoplazja szkliwa
• zapalenie języka i jamy ustnej
• owrzodzenie przełyku
• skórne reakcje uczuleniowe
• nadkażenia drożdżakami
• rzekomobłoniaste zapalenie jelit
• fototoksyczność
• złuszczające zapalenie skóry
• hepatotoksyczność (szczególnie w przypadku przeterminowania leku)
• nefrotoksyczność
• zmiany morfologii krwi obwodowej

Stosowanie w trakcie ciąży i karmienia

Nie stosować w ciąży i w okresie karmienia piersią.

Dawkowanie

Według zaleceń lekarza.

Preparaty

• Preparaty proste:
  • Tetracyclinum
• Preparaty złożone:
  • Polcortolon TC – chlorowodorek tetracykliny + acetonid triamcynolonu

Przypisy

1. Tetracycline, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00759  (ang.).
2. Schmitt, M., Schneider, S.. Novel Insight into the Protonation–Deprotonation Equilibria of Tetracycline, Sancycline and 10-Propoxy-Sancycline in Aqueous Solution. I. Analysis of the pH-Dependent UV/vis Absorption Spectra by the SVD Technique. „Zeitschrift für Physikalische Chemie”. 220 (4), s. 441-475, 2006. DOI: 10.1524/zpch.2006.220.4.441. 
3. Department of Chemistry, The University of Akron: Tetracycline. [dostęp 2012-01-16]. [zarchiwizowane z tego adresu (2012-01-30)]. (ang.).

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 606. ISBN 83-7430-060-4.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Britannica: science/tetracycline
• NE.se: tetracykliner
• DSDE: tetracyklin