W Motocyklowych Mistrzostwach Świata Nakano zadebiutował w roku 1998, w średniej kategorii 250 cm³. Dosiadając motocykl marki Yamaha, wystartował w dwóch rundach, rozegranych na torze w Japonii i Australii. Już w pierwszym wyścigu znalazł się na podium, zajmując na torze Suzuka drugą pozycję. Na australijskim Phillip Island Japończyk dojechał na czwartym miejscu. Zdobyte punkty sklasyfikowały go na 19. lokacie. W tym samym sezonie Nakano sięgnął po tytuł mistrzowski w tej samej klasie w motocyklowych mistrzostwach Japonii.
Sezon 1999 był pierwszym dla Japończyka w pełnym wymiarze. Inauguracyjną rundę na torze Sepang zakończył na trzecim miejscu. Podczas GP Japonii Nakano po raz pierwszy w karierze stanął na najwyższym stopniu podium. W trzeciej rundzie Japończyk sięgnął po pierwsze pole position oraz uzyskał najszybsze okrążenie. Nie udało mu się jednak dojechać do mety. W pierwszej trójce meldował się jeszcze trzykrotnie, a w sobotnich kwalifikacjach przed GP Walencji po raz drugi startował z pierwszej pozycji. Dorobek przekraczający dwieście punktów zapewnił mu 4. pozycję w końcowej klasyfikacji, ze stratę zaledwie dwóch punktów do trzeciego Włocha Lorisa Capirossiego.
W 2000 roku Nakano walczył o tytuł mistrzowski. W zespole Tech3 Nakano dwunastokrotnie znalazł się na podium, z czego pięć razy na najwyższym stopniu (najwięcej w sezonie). Tytuł przegrał ostatecznie siedmioma punktami z zespołowym partnerem Olivierem Jacque'm. Trzykrotnie startował z pole position.
500 cm³/MotoGP
W sezonie 2001 Japończyk awansował do najwyższej kategorii 500 cm³ (był to ostatni sezon w historii dla pięćsetek, po tym, jak wprowadzono motocykle o większej pojemności). Debiut w serii okazał się bardzo udany dla Nakano i jak się później okazało, był to jego najlepszy sezon w karierze w najwyższej klasie. W zespole Tech3 większość wyścigów ukończył w czołowej siódemce, raz przy tym stając na najniższym stopniu podium (w GP Niemiec, gdzie uzyskał również najlepszy czas okrążenia). Dorobek punktowy pozwolił Nakano zająć w klasyfikacji generalnej wysoką 5. pozycję. W trakcie sezonu reprezentant kraju kwitnącej wiśni spisywał się wyraźnie lepiej od kolegi z zespołu, którym ponownie okazał się Jacque.
Rok 2002 był dużo mniej udany dla japońskiego motocyklisty, który uzyskał dwukrotnie mniejszą liczba punktów. Ostatnie trzy wyścigi zaliczył na nowej konstrukcji Yamahy - YZR-M1. W trakcie sezonu najlepszą uzyskaną pozycją przez Nakano okazała się piąta lokata podczas GP Niemiec. W klasyfikacji generalnej zajął 11. miejsce.
W roku 2003 Japończyk przeniósł się do ekipy d'Antin Yamaha. Nakano tylko w jednym wyścigu nie dojechał do mety (w kończącym sezon GP Walencji), a najlepszą zajętą przez niego lokatą ponownie było piąte miejsce. Tym razem najwyższej
sklasyfikowany został podczas GP Włoch i Katalonii. Uzyskane punkty uplasowały go na 10. pozycji.
W latach 2004-2006 Nakano współpracował z fabryczną ekipą Kawasaki. Poprawne wyniki były jednak dalekie od oczekiwań zarówno zespołu, jak i samego zawodnika. Nakano wielokokrotnie plasował się w czołowej ósemce, a podczas zmagań na torze w Japonii i Holandii zajął odpowiednio drugie i trzecie miejsce. W klasyfikacji generalnej dwukrotnie znalazł się na 10. miejscu, natomiast w ostatnim sezonie był czternasty.
Shin’ya Nakano w sezonie 2007
Po zakończeniu kontraktu z japońską stajnią, Nakano przesiadł się na motocykl Hondy, związując się z zespołem Konica Minolta. Był to najgorszy sezon dla Japończyka w najwyższej kategorii. Najwyższą pozycją Nakano było trzykrotnie dziesiąte miejsce, natomiast w klasyfikacji zajął odległą 17. lokatę.
Rok 2008 był ostatnim dla Nakano w tej serii, a zarazem najlepszym na motocyklu o pojemności 990 cm³. Nakano tylko w trzech rundach nie znalazł się w pierwszej dziesiątce, a podczas GP Indonezji nie dojechał w czołowej piętnastce. Najlepiej spisał się podczas GP Czech, gdzie zajął czwarte miejsce. Był to również jedyny sezon, w którym Japończyk dojechał we wszystkich wyścigach do mety. Ostatecznie zmagania zakończył na 9. pozycji.
WSBK
Początkowo Japończyk w mistrzostwach World Superbike miał brać udział w sezonie 2008. Ostatecznie jednak po jeszcze jednym roku w MotoGP, Nakano przeszedł do tej serii, podpisując kontrakt z debiutującą fabryczną ekipą Aprilia. W trakcie zmagań Nakano był regularnie pokonywany przez zespołowego partnera Maxa Biaggi. Najwyższą pozycję uzyskał w pierwszym wyścigu w Katarze, gdzie zajął czwartą lokatę. Podczas wyścigów w Hiszpanii i Holandii doznał upadków, w wyniku których uległ kontuzji. Zawodnik z niedoleczonymi urazami startował przez trzy kolejne rundy. Ból obojczyka oraz szyi uniemożliwił mu udział w drugim wyścigu na torze w Niemczech oraz ostatecznie wykluczył go z całego sezonu. Uzyskane punkty uplasowały go na 14. pozycji.
28 października 2009 roku Shin’ya Nakano na oficjalnej konferencji ogłosił zakończenie kariery, na skutek kontuzji, które uniemożliwiają mu kontynuowanie startów w wyścigach.
