Nicholson jest wychowankiem Trench Town High School. Dorosłą karierę rozpoczynał w Boys' Town FC. Podczas pobytu w klubie miał również testy w Real Salt Lake. Ostatecznie do transferu nie doszło. Po trzech latach Nicholson opuścił Boys i przeniósł się do Słowenii. Tam grał NK Domžale[1]. W sierpniu 2019 roku przeszedł do belgijskiegoRoyal Charleroi[2].