McCaw dorastał w rolniczym Północnym Otago, zanim w 1994 roku przeniósł się do Dunedin, gdzie uczęszczał do Otago Boys' High School. W 1999 roku przeprowadził się do Christchurch, gdzie rozpoczął studia na Lincoln University. Został wówczas wybrany do reprezentacji do lat 19[2]. W kolejnym roku występował w reprezentacji do lat 21 oraz regionalnej drużyny Canterbury[3], zanim w 2001 roku zadebiutował w barwach Crusaders w lidze Super Rugby[4].
McCaw został powołany do seniorskiej reprezentacji na mecze pod koniec roku 2001, pomimo że wcześniej w lidze Super 12 rozegrał jedynie 8 minut. W barwach All Blacks zadebiutował w meczu przeciwko Irlandii, po którym został wybrany graczem meczu[5]. Dobre występy zaowocowały kolejnymi powołaniami, w tym na rozgrywany w 2003 roku Puchar Świata[6]. Podczas tego turnieju był podstawowym prawym rwaczem zespołu. McCaw stał się pewnym zawodnikiem pierwszego składu drużyny narodowej, opuszczając mecze All Blacks jedynie ze względu na odnawiające się kontuzje. W 2006 roku został kapitanem reprezentacji przejmując tę funkcję od Tany Umagi[7]. jako kapitan prowadził kadrę podczas turnieju o Puchar Świata w 2007 roku, kiedy jako porażkę uznano odpadnięcie w ćwierćfinale[8] Mimo tego McCaw pozostał kapitanem drużyny, doprowadzając All Blacks do kolejnego turnieju mistrzowskiego, w roku 2011.
Nowozelandczyk podczas swojej kariery wraz z drużyną Canterbury pięciokrotnie zdobył mistrzostwo kraju regionów, z Crusaders dziewięć razy dotarł do półfinału Super Rugby, przy czym w całych rozgrwkach triumfował czterokrotnie. Od czasu swojego debiutu dla All Blacks siedmiokrotnie zdobył Puchar Trzech Narodów, trzy razy uczestniczył w wyjazdach, w których kadra Nowej Zelandii zdobyła tzw. Wielkiego Szlema (zwycięstwo nad wszystkimi czterema Home Nations[a]). Osiem razy wraz z reprezentacją zdobył Bledisloe Cup.
W 2010 roku McCaw rozegrał swój setny mecz w lidze Super Rugby[9]. W tym samym roku wyrównał rekord liczby występów w drużynie narodowej (94)[10], którą jednocześnie prowadził jako kapitan w rekordowych 57 oficjalnych meczach[11]. Trzy razy został przez IRB wybrany graczem roku (2006, 2009, 2010). W 2010 roku jego kontrakt reprezentacyjny opiewał na kwotę 750 000 NZ$, co jest kwotą równą rekordowi zarobków w Nowej Zelandii[12]. Podczas meczu fazy grupowej Pucharu Świata w 2011 roku przeciw Francji McCaw został pierwszym graczem All Blacks, który osiągnął barierę 100 meczów w reprezentacji[13].
↑Pojęcie Home Nations obejmuje Anglię, Irlandię, Szkocję i Walię
↑Prawymi rwaczami powołanymi na Puchar Trzech narodów byli Taine Randell i Marty Holah. McCaw zadebiutował w barwach All blacks dopiero pod koniec roku, po zakończeniu Pucharu Trzech Narodów.
