Pochodne katynonu

Katynon

Ogólny wzór strukturalny podstawionych katynonów. Podstawniki R₁–R₄ zostały zdefiniowane w artykule

Pochodne katynonu – grupa organicznych związków chemicznych, pochodnych katynonu, zaliczanych do stymulantów i empatogenów (entaktogenów). Mają rdzeń z fenyloetyloaminy z grupą alkilową przyłączoną do węgla alfa i grupą ketonową przyłączoną do węgla beta oraz dodatkowe podstawniki^[1].

Chemiczne podstawniki

Pochodne mogą być tworzone przez podstawienia w czterech miejscach w cząsteczce katynonu:

• R₁ – atom wodoru albo dowolna kombinacja podstawników: alkilowego, alkoksylowego, haloalkilowego lub halogenkowego.
• R₂ – atom wodoru lub dowolna grupa alkilowa.
• R₃ – atom wodoru, dowolna grupa alkilowa lub włączenie struktury cyklicznej.
• R₄ – atom wodoru, dowolna grupa alkilowa lub włączenie struktury cyklicznej.

Poniższa tabela przedstawia znane pochodne katynonu:

Nazwa związku	R1	R2	R3	R4
Katylon	H	H	H	H
Metylokatynon	H	H	H	Me
Etylokatynon	H	H	H	Et
Bufedron	H	Me	H	Me
NEB	H	Me	H	Et
NEP	H	Et	H	Et
Pentedron	H	Et	H	Me
Dimetylkatynon	H	H	Me	Me
Dietylpropian	H	H	Et	Et
Bupropion	3-Cl	H	H	t-Bu
Mefedron	4-Me	H	H	Me
Metafedron	3-Me	H	H	Me
3-MEC	3-Me	H	H	Et
3-EMC	3-Et	H	H	Me
3-EEC	3-Et	H	H	Et
4-EMC	4-Et	H	H	Me
4-EEC	4-Et	H	H	Et
Benzedron	4-Me	H	H	Bn
4-MEC	4-Me	H	H	Et
N,N-DMMC	4-Me	H	Me	Me
N,N-DEMC	4-Me	H	Et	Et
EDMC	4-Et	H	Me	Me
3,4-DMMC	3,4-dimetyl	H	H	Me
DMEC	3,4-dimetyl	H	H	Et
Metedron	4-MeO	H	H	Me
Etedron	4-MeO	H	H	Et
3-MOMC	3-MeO	H	H	Me
2-FMC	2-F	H	H	Me
2-FEC	2-F	H	H	Et
3-FMC	3-F	H	H	Me
3-FEC	3-F	H	H	Et
3-CMC	3-Cl	H	H	Me
Klefedron	4-Cl	H	H	Me
3-BMC	3-Br	H	H	Me
Flefedron	4-F	H	H	Me
4-FEC	4-F	H	H	Et
Brefedron	4-Br	H	H	Me
FMMC	3-F-4-Me	H	H	Me
2,5-DMOMC	2,5-dimetoksy	H	H	Me
bk-MDOM	2,5-dimetoksy-4-metyl	H	H	Me
bk-MDA	3,4-metylenodiosy	H	H	H
2,3-MDMC	2,3-metylenodioksy	H	H	Me
Metylon	3,4-metylenodioksy	H	H	Me
Etylon	3,4-metylenodioksy	H	H	Et
BMDP	3,4-metylenodioksy	H	H	Bn
bk-IMP	3,4-trimetyleno	H	H	Me
4-Fluorobufedron	4-F	Me	H	Me
4-Bromobufedron	4-Br	Me	H	Me
4-MeMABP	4-Me	Me	H	Me
4-Me-NEB	4-Me	Me	H	Et
4-Metoksybufedron	4-MeO	Me	H	Me
Butylon	3,4-metylenodioksy	Me	H	Me
Eutylon	3,4-metylenodioksy	Me	H	Et
BMDB	3,4-metylenodioksy	Me	H	Bn
bk-DMBDB	3,4-metylenodioksy	Me	Me	Me
5-Metylometylon	3,4-metylenodioksy-5-Me	H	H	Me
5-Metyloetylon	3,4-metylenodioksy-5-Me	H	H	Et
2-Metylobutylon	2-Me-3,4-metylenodioksy	Me	H	Me
5-Metylobutylon	3,4-metylenodioksy-5-Me	Me	H	Me
Pentylon	3,4-metylenodioksy	Et	H	Me
MMP	4-Me	Et	H	Me
MEP	4-Me	Et	H	Et
bk-Metiopropamina	tiofen-2-yl zamiast fenylu	H	H	Me
α-Ftalimidopropiofenon	H	H	ftalimid
α-PPP	H	H	pirolidynyl
α-PBP	H	Me	pirolidinyl
3-MPBP	3-Me	Me	pirolidinyl
EPBP	4-Et	Me	pirolidynyl
MOPBP	4-MeO	Me	pirolidynyl
O-2384	3,4-dichloro	Me	pirolidynyl
α-PVP (O-2387)	H	Et	pirolidynyl
4-MePPP	4-Me	H	pirolidynyl
MOPPP	4-MeO	H	pirolidynyl
FPPP	4-F	H	pirolidynyl
4-MPBP	4-Me	Me	pirolidynyl
Pirowaleron (O-2371)	4-Me	Et	pirolidynyl
MPHP	4-Me	Pr	pirolidynyl
MDPPP	3,4-metylenodioksy	H	pirolidynyl
MDPBP	3,4-metylenodioksy	Me	pirolidynyl
MDPV	3,4-metylenodioksy	Et	pirolidynyl
FPVP	4-F	Et	pirolidynyl
MOPVP	4-MeO	Et	pirolidynyl
O-2390	3,4-dichloro	Et	pirolidynyl
O-2494	4-Me	iPr	pirolidynyl
Nafyron (O-2482)	β-naftyl zamiast fenylu	Et	pirolidynyl
α-PVT	tiofen-2-yl zamiast fenylu	Et	pirolidynyl

Przypisy

1. Lorenza S.L.S. Colzato Lorenza S.L.S. i inni, Khat use is associated with impaired working memory and cognitive flexibility, „PLoS One”, 6 (6), 2011, s. e20602, DOI: 10.1371/journal.pone.0020602, PMID: 21698275, PMCID: PMC3115937 .