Piren

Piren

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) piren Inne nazwy i oznaczenia benzo[d,e,f]fenantren
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H10
Masa molowa	202,25 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	129-00-0
PubChem	31423
SMILES C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=CC=CC(=C43)C=C2
InChI InChI=1S/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10H InChIKey BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,271 g/cm³ (23 °C)[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 0,135 mg/l[2] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, benzenie i toluenie, słabo w tetrachlorometanie[1] Temperatura topnienia 150,62 °C[1] Temperatura wrzenia 404 °C[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[3] Uwaga Zwroty H H410 Zwroty P P273, P391, P501 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[4] 1 2 0   Temperatura zapłonu ok. 224 °C (1013,25 hPa)[3] Numer RTECS UR2450000 Dawka śmiertelna LD50 2700 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Piren – organiczny związek chemiczny, policykliczny węglowodór aromatyczny zbudowany z czterech sprzężonych pierścieni benzenowych.

Piren jest w temperaturze pokojowej bezbarwną substancją krystaliczną. Po raz pierwszy został wyodrębniony przez Carla Gräbego, ze smoły pogazowej, będącej produktem ubocznym suchej destylacji węgla kamiennego (w niegdysiejszym procesie produkcji gazu miejskiego)^[5]. Otrzymuje się go przez wyodrębnianie z sadzy, powstałej w czasie niezupełnego spalania węgla kamiennego lub substancji organicznych. Piren jest słabo toksyczny, ale bardzo mocno rakotwórczy. Atakuje nerki i wątrobę.

Komercyjnie jest wykorzystywany jako składnik pigmentów, pestycydów i środek plastyfikujący tworzywa sztuczne. W laboratoriach służy często jako wygodny wzorzec do spektroskopii fluorescencyjnej.

W krysztale i niektórych roztworach piren tworzy silnie z sobą związane dimery sandwichowe.

Piren jest rozpuszczalny w alkoholu, eterze. Roztwory pirenu wykazują niebieską fluorescensję.

Przypisy

1. David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
2. Pyrene, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2010-08-23]  (ang.).
3. Piren [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 20 lutego 2023, numer katalogowy: 185515 [dostęp 2023-08-23] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
4. Pyrene [online], karta charakterystyki produktu Sciencelab, 10 stycznia 2010, numer katalogowy: SLP3868 [zarchiwizowane z adresu 2012-06-09]  (ang.). Brak numerów stron w książce
5. JerzyJ. Chodkowski JerzyJ., RomanR. Bugaj RomanR., Słownik chemiczny, wyd. 6, Warszawa: Wiedza Powszechna, [1983], s. 195, ISBN 83-214-0323-9, OCLC 749428843 .

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• LCCN: sh2002005321
• GND: 4176461-4
• J9U: 987007542263005171