N-Benzoilo-N′-fenylomocznik

N-Benzoilo-N′-fenylomocznik

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-benzoilo-3-fenylomocznik Inne nazwy i oznaczenia N-(fenylokarbamoilo)benzamid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H12N2O2
Inne wzory	PhCONHCONHPh
Masa molowa	240,26 g/mol
Wygląd	białe krystaliczne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	1821-33-6
PubChem	74566
SMILES O=C(NC(Nc1ccccc1)=O)c2ccccc2
InChI InChI=1S/C14H12N2O2/c17-13(11-7-3-1-4-8-11)16-14(18)15-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H,(H2,15,16,17,18) InChIKey ZWYSLPOHOBPSLC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 210–213 °C[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne.
Podobne związki
Podobne związki	fenylomocznik, benzoilomocznik, N-benzoilo-N′-fenylotiomocznik
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

N-Benzoilo-N′-fenylomocznik – organiczny związek chemiczny, pochodna benzoilomocznika z grupą fenylową podstawioną na drugim atomie azotu.

Struktura

Centrosymetryczny dimer obecny w strukturze krystalicznej N-benzoilo-N′-fenylomocznika

Struktura N-benzoilo-N′-fenylomocznika była wyznaczona po raz pierwszy w 2010 roku^[2]. Cząsteczki związku są prawie płaskie i wykazują silną delokalizację gęstości elektronowej. W obrębie cząsteczki tworzone są wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe N−H⋯O, w wyniku czego powstają pseudoaromatyczne pierścienie 6-członowe^[3]. Ponadto obecne są międzycząsteczkowe wiązania wodorowe N−H⋯O, które łączą dwie cząsteczki związku w centrosymetryczne dimery (powstają pierścienie 8-członowe). Długości karbonylowych wiązań C=O wynoszą ok. 1,23 Å, natomiast długości wiązań C−N mieszczą się w zakresie od 1,34 do 1,41 Å.

Otrzymywanie

W 1965 roku N-benzoilo-N′-fenylomocznik został otrzymany w wyniku reakcji suchego N-chlorobenzamidu z fenyloizocyjanianem, a także podczas ogrzewania N-chlorobenzamidu pod chłodnicą zwrotną z bezwodnym fluorkiem potasu w suchym benzenie^[4]. N-Benzoilo-N′-fenylomocznik otrzymano również w 2010 roku poprzez hydrolizę N-benzoilo-N′-fenylotiomocznika^[2].

Przypisy

1. N-benzoyl-N'-phenylurea, [w:] ChemSpider [online], Royal Society of Chemistry, CSID: 67144 [dostęp 2017-01-25]  (ang.).
2. A. Okuniewski, J. Chojnacki, B. Becker. N-benzoyl-N′-phenylurea. „Acta Cryst. E”. 66, s. o414, 2010. DOI: 10.1107/S1600536810001807. 
3. H. Karabıyık, H. Karabıyık, N. İskeleli. Hydrogen-bridged chelate ring-assisted π-stacking interactions. „Acta Cryst. B”. 68, s. 71–79, 2012. DOI: 10.1107/S0108768111052608. 
4. L. Rand, R. Dolinski. Reactions Catalyzed By Potassium Fluoride. IV. The Reaction of N-Chlorobenzamide with Potassium Fluoride. „J. Org. Chem.”. 30, s. 48–49, 1965. DOI: 10.1021/jo01012a010.