Pierwszą parafią, do której trafił, była parafia Najświętszego Serca Pana Jezusa w Krakowie-Płaszowie, gdzie zajmował się duszpasterstwem młodzieży. Odbył w Rzymie roczny kurs przygotowujący formatorów i wychowawców, podczas którego trafił do watykańskiego klasztoru Dono di Maria, gdzie został wolontariuszem i odprawiał Msze św. dla bezdomnych i prostytutek. Po powrocie do Polski został socjuszem mistrza nowicjatu w Stopnicy. Pełnił wówczas posługę egzorcysty w diecezji kieleckiej. Od 2017 jest rzecznikiem prasowym Zespołu KEP ds. Nowej Ewangelizacji oraz członkiem Komisji Medialnej Konferencji Wyższych Przełożonych Instytutów Męskich[4].
Pełni funkcję dyrektora Grupy Medialnej Profeto oraz jest twórcą Radia Profeto, zlokalizowanego w Stadnikach[5][6]. Jego działalność koncentruje się na ewangelizacji poprzez nowoczesne media, a także poprzez posługę charyzmatyczną, obejmującą m.in. egzorcyzmy oraz działalność rekolekcyjną[5].
W 2020 fundacja Profeto, której ks. Olszewski jest prezesem i założycielem (2014), stała się przedmiotem kontrowersji po otrzymaniu 50 mln zł z Funduszu Sprawiedliwości na projekt Archipelag – Wyspy wolne od przemocy[7][2][8]. W ramach projektu budowany był m.in. budynek w Powsinie, w który miał miał stać się centrum pomocy osobom dotkniętym przemocą[9][7]. 26 marca 2024 roku został zatrzymany przez Agencję Bezpieczeństwa Wewnętrznego na polecenie prokuratorów badających wykorzystanie przez niego środków przekazanych na budowę ośrodka z Funduszu Sprawiedliwości na cele prywatne. Zatrzymanie wywołało szerokie zainteresowanie i wsparcie wśród jego zwolenników i współbraci zakonnych. Sprawa znalazła szeroki oddźwięk medialny[10][11][12][13][14].
Ks. Olszewski jest autorem ponad dwudziestu książek o tematyce religijnej, w tym takich jak Egzorcyzm. Posługa miłości, Czarno na białym oraz Dekalog. Proste słowa o miłości, które podejmują tematy związane z duchowością, wiarą i codziennym życiem chrześcijańskim[6][18].