League of Wales 1998/1999 był 7. sezonem najwyższej klasy rozgrywkowej w Walii. Sezon został otwarty 22 sierpnia 1998 r., a zakończył się 25 kwietnia 1999 r. Mistrzem po raz czwarty został zespół Barry Town.
Aktualne na 1 lipca 1999. Źródło: rsssf Oznaczenia: (M) – mistrzostwo, (P) – puchar, (S) – spadek. Zasady ustalania kolejności:1. liczba zdobytych punktów w całym cyklu rozgrywek; 2. różnica bramek w całym cyklu rozgrywek; 3. liczba zdobytych bramek w całym cyklu rozgrywek;. Bezpośrednio: stosowane, gdy dwie lub więcej drużyn mają identyczny dorobek punktowy.