1464 – wraz z bratem Dobiesławem i stryjem Andrzejem Sienieńskim podpisał akt konfederacji lwowsko-żydaczowskiej, wymierzonej przeciwko staroście ruskiemu Andrzejowi Odrowążowi ze Sprowy,
często zasiada jako asesor w sądzie ziemskim, jest arbitrem zwaśnionych stron, wraz z matką Barbarą i braćmi porządkuje sprawy majątkowe w dobrach oleskich, w sporach z sąsiadami nie cofa się przed użyciem siły (np. w 1464 r. najechał Żuków Elżbiety Gołogórskiej, a w 1471 r. Podkamień Piotra Czajkowskiego),
1472 występuje kilkakrotnie z tytułem strenuus, był zatem rycerzem pasowanym,
1475 – otrzymał od stryja, arcybiskupa gnieźnieńskiego Jakuba z Sienna urząd starosty arcybiskupiego klucza łowickiego (urząd ten pełnił jeszcze w roku 1478),
w marcu 1506 – rezygnuje z kasztelanii małogoskiej[3], zatrzymując sobie podkomorstwo sandomierskie,
1508 – podejmuje się odbudowy zniszczonych przez Tatarów dóbr oleskich[4]
zmarł między rokiem 1510 a 1513.
Żoną Jana Sienieńskiego była Barbara z Chodcza (zm. po 1525). Nie mieli prawdopodobnie potomstwa gdyż dobra oleskie przeszły drogą wiana jego bratanic Anny i Jadwigi, w połowie do Herburtów, a w połowie do Kamienieckich.
