Był synem Henryka III Kastylijskiego oraz królowej Katarzyny Lancaster, córki Jana z Gandawy. Jan objął tron po swoim ojcu dnia 25 grudnia 1406 – miał wtedy równo rok i 10 miesięcy. Panowanie Jana trwało 49 lat, a był jednym z najgorszych królów kastylijskich. Był chorowity i całkowicie zależał od ludzi, którzy się nim zajmowali. Jedyną pasją Jana II były rozrywki polegające na polowaniu i turniejach. Prawdziwą władzę sprawował jego faworyt Álvaro de Luna. Dopiero druga żona Jana, Izabela Portugalska, zdołała ukrócić jego rządy. Za jego panowania bito złote monetydoble (dublony). Jan zmarł w pałacu królewskim w Valladolid.
Od czasu Karola I Kastylia-León i Aragonia, mimo pewnych odrębności prawnych, de facto tworzyły jedno Królestwo Hiszpanii. (Zobacz – władcy Hiszpanii.)