Urodził się w Cleveland w stanie Ohio jako syn tancerki w wodewilu Aileen (z domu Davenport) Holbrook (1905–1987) i Harolda Rowe’a Holbrooka Sr. (1902–1982)[7]. Miał angielskie pochodzenie, w tym głębokie korzenie w Nowej Anglii[8]. Po porzuceniu przez rodziców w wieku dwóch lat, on i jego dwie siostry wychowywały się najpierw przez swoich dziadków ze strony ojca w Weymouth w stanie Massachusetts, a następnie w przedmieściu Cleveland w Lakewood[9]. Studiował w Culver Academies w Culver i Denison University, gdzie wyróżniono jego projekt o Marku Twainie, zrealizowany występ, a serie spektakli nazwał Mark Twain Tonight[10]. W latach 1942–46 służył w United States Army w Dominium Nowej Fundlandii. Wziął też udział w przedstawieniu Madam Precious[11].
Kariera
W 1954, podczas nauki w Lock Haven State Teachers College, występował solo jako Twain. 12 lutego 1956 Ed Sullivan zaprosił Holbrooka do programu CBSThe Ed Sullivan Show. Związał się też z Valley Players (1941–62). W 1963 na off-Broadwayu grał Abe Lincolna w spektaklu Roberta E. SherwoodaAbe Lincoln in Illinois[12]. W 1966 trafił na scenę Broadwayu z przedstawieniem Mark Twain Tonight[13], za które odebrał Tony Award i Drama Desk[14]. W 1967 jego występ Mark Twain Tonight był prezentowany w telewizji CBS i Xerox, za który otrzymał Emmy[15].
