Flukloksacylina

Flukloksacylina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2S,5R,6R)-6-[{[3-(2-chloro-6-fluorofenylo)-5-metyloizoksazol-4-ilo]karbonylo}amino]-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylan Inne nazwy i oznaczenia farm. flucloxacillinum magnesicum octahydricum, flucloxacillinum natricum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H17ClFN3O5S
Masa molowa	453,87 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	5250-39-5 58486-36-5 (sól magnezowa, oktahydrat)
PubChem	21319
DrugBank	DB00301
SMILES CC1=C(C(=NO1)C2=C(C=CC=C2Cl)F)C(=O)NC3C4N(C3=O)C(C(S4)(C)C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C19H17ClFN3O5S/c1-7-10(12(23-29-7)11-8(20)5-4-6-9(11)21)15(25)22-13-16(26)24-14(18(27)28)19(2,3)30-17(13)24/h4-6,13-14,17H,1-3H3,(H,22,25)(H,27,28)/t13-,14+,17-/m1/s1 InChIKey UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N
Właściwości logP 2,58[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-01-17] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów sól sodowa flukloksacyliny Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01CF05
Farmakokinetyka Działanie bakteriobójcze Biodostępność 50–70% (doustnie) Okres półtrwania 0,75–1 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 98% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, domięśniowo, dożylnie

Flukloksacylina (łac. flucloxacillinum) – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk beta-laktamowy należący do grupy penicylin o wąskim spektrum działania. Wykazuje oporność wobec klasycznych plazmidowych penicylinaz. Jest ona oporna na działanie soku żołądkowego, dlatego można podawać ją doustnie.

Flukloksacylina nie jest stosowana w Polsce^[2].

Mechanizm działania

Jest taki sam jak u innych antybiotyków β-laktamowych. Flukloksacylina blokuje aktywność transpeptydaz (PBP) biorących udział w ostatnim etapie syntezy peptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej. Lek łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego enzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany bakteryjnej i bakteria po jakimś czasie umiera.

Flukloksacylina dzięki sferycznej ekranizacji pierścienia β-laktamowego nie jest lub jest tylko w niewielkim stopniu wrażliwa na działanie β-laktamaz^[3].

Zakres działania

Flukloksacylina, podobnie jak inne penicyliny półsyntetyczne o wąskim spektrum działania, mają zakres działania taki sam jak benzylopenicylina, z tym wyjątkiem że nie działają na bakterie Gram-ujemne i Enterococcus, natomiast dzięki oporności na penicylinazy są skuteczne w zwalczaniu szczepów gronkowców, które nie wykształciły innych mechanizmów oporności, takich jak wytwarzanie silniejszych beta-laktamaz czy zmiany miejsca docelowego (MRSA)^[4].

Działania niepożądane

Do działań niepożądanych flukloksacyliny należą reakcje alergiczne, objawy dyspeptyczne (po podaniu doustnym), zakrzepowe zapalenie żył (po podaniu dożylnym), czy też działania drażniące (po podaniu domięśniowym)^[4].

Przypisy

1. Flucloxacillin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00301  (ang.).
2. Danuta Dzierżanowska: Antybiotykoterapia praktyczna. Wyd. V. α-medica press, 2009, s. 85. ISBN 978-83-7522-048-3.
3. Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia. Wyd. II. MedPharm Polska, 2010, s. 845. ISBN 978-83-60466-81-0.
4. Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman: Farmakologia. Wyd. III. T. 2. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 305. ISBN 978-83-200-4164-4.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.