Da Matta rozpoczął karierę wyścigową w wieku 16 lat od kartingu. Po sukcesach w tych wyścigach zaczął zaliczać kolejne szczeble w wyścigowej hierarchii. W 1993 roku zdobył mistrzostwo Brazylijskiej Formuły Ford, a w 1994 roku mistrzostwo Formuły 3 Sudamericana. W 1995 roku przeniósł się do Europy i rozpoczął starty w Brytyjskiej Formule 3. Rok później zaliczył pełny sezon w Formule 3000 w zespole Pacific Racing. W 1997 roku przeniósł się do USA aby startować w serii Indy Lights, którą wygrał w roku 1998.
CART
W 1999 roku wystartował w amerykańskiej serii CART w zespole Arciero-Wells. Pierwszy sezon nie przyniósł sukcesów, jednak udało mu się zanotować kilka dobrych wyników w tym niewielkim zespole. Rok później właściciele rozeszli się i każdy z nich wystartował do nowego sezonu ze swoim zespołem. Da Matta trafił do ekipy Cala Wellsa – PPI Motorsports, a w swoim drugim sezonie udało mu się odnieść pierwsze zwycięstwo (na owalnym torze w Chicago). Nowy zespół rozpadł się już po jednym sezonie, ale da Matta trafił do jednej z najlepszych ekip w stawce – Newman/Haas Racing. Od tego momentu stał się czołowym kierowcą walczącym o najwyższe miejsca. W 2001 roku odniósł trzy zwycięstwa i zajął 5. miejsce w klasyfikacji, natomiast w 2002 roku zdominował rywalizację, odnosząc 7 zwycięstw i zdobywając tytuł mistrzowski z dużą przewagą nad całą resztą stawki.
Formuła 1
W 2003 roku wystartował w Formule 1 w zespole Toyoty (z której silnikami startował przez cały okres występów w serii CART). Pierwszy sezon miał całkiem udany jak na debiutanta, zajął 13. miejsce z 10 zdobytymi punktami (o 4 więcej niż doświadczony kolega z zespołu Olivier Panis). Kolejny sezon nie był już tak udany – zdobył w nim tylko 3 punkty i po Grand Prix Niemiec został zastąpiony przez Ricardo Zontę. Ogółem wystartował w ciągu dwóch sezonów w 28 wyścigach i zdobył 13 punktów. Najwyższe miejsce, jakie zajął w wyścigu, to szóste (trzykrotnie). Po tym da Matta zapowiedział, że już nigdy nie wystartuje w Formule 1, gdyż uważał, że za mało jest w niej bezpośredniej rywalizacji, a zbyt duży nacisk kładzie się na osiągi pojazdu.
Champ Car
Po zakończeniu przygody z Formułą 1 da Matta powrócił w 2005 roku do Ameryki ścigać się w serii CART, a właściwie serii Champ Car, bo taką teraz nosiła nazwę. Dla zespołu PKV Racing, w którym wystartował, odniósł pierwsze zwycięstwo i zajął na koniec w klasyfikacji 11. miejsce. Sezon 2006 rozpoczął w zespole Dale Coyne Racing, ale po czterech wyścigach pojawiła się możliwość startów w silniejszej ekipie RuSPORT, z której skorzystał. W barwach nowego zespołu zdołał wystartować jednak zaledwie w pięciu wyścigach, ponieważ jego starty przerwał poważny wypadek.
Wypadek
3 sierpnia 2006 roku, podczas testów na torze Road America, da Matta miał groźny wypadek. Pomiędzy zakrętami numer 5 i 6 zderzył się z jeleniem przebiegającym przez tor. Zwierzę zostało uderzone prawym przednim kołem bolidu, a następnie wpadło do kokpitu uderzając w da Mattę, który stracił przytomność. Kierowca został przetransportowany helikopterem do szpitala i poddany operacji usunięcia krwiaka z mózgu, a następnie umieszczony w sztucznie wywołanej śpiączce. Jego stan poprawiał się powoli ale systematycznie i 20 sierpnia Cristiano da Matta został przeniesiony z oddziału intensywnej terapii, a 21 września ostatecznie opuścił szpital.