Bromek tionylu

Bromek tionylu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) konst. dibromek tionylu, dibromek tlenek siarki addyt. dibromidooksydosiarka Inne nazwy i oznaczenia tlenobromek siarki, oksobromek siarki, bromek sulfinylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	SOBr 2
Masa molowa	207,87 g/mol
Wygląd	żółta[1], przez żółtopomarańczową[2], do ciemnoczerwonej ciecz o nieprzyjemnym zapachu[3]
Identyfikacja
Numer CAS	507-16-4
PubChem	68176
InChI InChI=1S/Br2OS/c1-4(2)3 InChIKey HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 2,683 g/cm³ (25 °C)[3]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie reaguje z wodą[1] Temperatura topnienia −50 °C[1] Temperatura wrzenia 140 °C (z rozkładem[4][2])[1] 48 °C (20 mmHg)[3] Prężność pary 0,84 kPa (25 °C)[1] 10 mmHg (31 °C)[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-04-03] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H312+H332, H314, EUH014 Zwroty P P280, P305+P351+P338, P310
Podobne związki
Podobne związki	chlorek tionylu, fluorek tionylu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Bromek tionylu, SOBr
2 – nieorganiczny związek chemiczny z grupy halogenków kwasowych, bromowy analog chlorku tionylu i fluorku tionylu.

Otrzymywanie

Po raz pierwszy został otrzymany przez A. Michaelisa w 1891 r. w reakcji bromu z tionyloaniliną^[5][4]:

Ph−N=SO + 3Br
2 → SOBr
2 + C
6H
2Br
3·NH
3Br

Wydajność tej reakcji jest jednak niewielka, a oczyszczenie produktu trudne. Inną metodę zaproponował A. Besson w 1896 r. – reakcję chlorku tionylu z bromowodorem^[6][4]:

SOCl
2 + 2HBr → SOBr
2 + 2HCl

Reakcję prowadzi się z chłodzeniem i dokładnym zabezpieczeniem przed wilgocią. Jest to metoda stosowana współcześnie^[2].

Właściwości

Jest mniej trwały i bardziej reaktywny od chlorku tionylu. Można go przechowywać pod warunkiem dobrego zabezpieczenia przed wilgocią^[4], jednak nawet w takich warunkach ulega powolnemu samorzutnemu rozpadowi^[7]. Rozkłada się pod wpływem wilgoci^[4]. Z wodą i acetonem reaguje gwałtownie^[7].

Przebieg hydrolizy^[4]:

SOBr
2 + H
2O → SO
2↑ + 2HBr↑

Z pirydyną tworzy niereaktywną sól Py·HBr
3, co uniemożliwia stosowanie jej jako rozpuszczalnika^[7].

Jest bardzo szkodliwy dla błon śluzowych, oczu, układu oddechowego i skóry^[7].

Zastosowanie

Stosowany jest jako środek bromujący, np. ^[7]:

• R−OH → R−Br
• R−COOH → R−COBr
• Ar−COOH → Ar−COBr
• addycja bromu do wiązania podwójnego

Przypisy

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 4-90, 15-19, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
2. Hans-DietrichH.D. Lauss Hans-DietrichH.D., WilfriedW. Steffens WilfriedW., Sulfur Halides, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 7–8, DOI: 10.1002/14356007.a25_623  (ang.).
3. Bromek tionylu (nr 251259) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-04-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
4. Horace AlfredH.A. Mayes Horace AlfredH.A., James RiddickJ.R. Partington James RiddickJ.R., Thionyl bromide and Besson’s supposed thionyl chlorobromide, „Journal of the Chemical Society”, 129 (0), 1926, s. 2594–2605, DOI: 10.1039/JR9262902594  (ang.).
5. A.A. Michaelis A.A., Ueber die Thionylamine, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 24 (1), 1891, s. 745–757, DOI: 10.1002/cber.189102401144  (niem.).
6. A.A. Besson A.A., Sur le chlorobromure et le bromure de zhionyle, „Comptes rendus hebdomadaires des séances de l’Académie des sciences”, 122, 1896, s. 320–322 [dostęp 2020-04-06]  (fr.).
7. Bradford P.B.P. Mundy Bradford P.B.P., Thionyl Bromide, [w:] Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd, 2001, art. nr rt098, DOI: 10.1002/047084289x.rt098, ISBN 978-0-471-93623-7  (ang.).