1,4-Benzochinon
|
![](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/36/Para-Benzoquinone_needles.jpg/240px-Para-Benzoquinone_needles.jpg) kryształy benzochinonu
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
cykloheksa-2,5-dieno-1,4-dion
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
p-benzochinon
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C6H4O2
|
Masa molowa
|
108,09 g/mol
|
Wygląd
|
żółte kryształy w kształcie słupków[1]
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
106-51-4
|
PubChem
|
4650
|
|
InChI
|
InChI=1S/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H
|
InChIKey
|
AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
Niebezpieczeństwa
|
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-23]
|
|
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
|
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[4]
|
|
|
Zwroty H
|
H301, H315, H319, H331, H335, H400
|
Zwroty P
|
P261, P273, P301+P310, P305+P351+P338, P311[2]
|
|
NFPA 704
|
Na podstawie podanego źródła[5]
|
|
|
|
Temperatura zapłonu
|
77 °C (zamknięty tygiel)[2]
|
Numer RTECS
|
DK2625000
|
Dawka śmiertelna
|
LD50 25 mg/kg (mysz, doustnie)[2]
|
|
Podobne związki
|
Podobne związki
|
1,2-benzochinon
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
1,4-Benzochinon, pot. chinon – organiczny związek chemiczny z grupy chinonów, cykliczny, nienasycony diketon.
Powstaje m.in. w wyniku utleniania hydrochinonu (C
6H
4(OH)
2), np. w trakcie wywoływania filmów fotograficznych:
- 2AgBr + C
6H
4(OH)
2 → 2Ag + C
6H
4O
2 + 2HBr
Można go także otrzymać w wyniku utleniania wielu innych związków aromatycznych np. aniliny.
Motyw p-benzochinonu powszechnie występuje w cząsteczkach aktywnych biologicznie (np. witamina K). Związki te służą jako przenośniki elektronów w fazie jasnej fotosyntezy i łańcuchu oddechowym.
![](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/Chinon_Hydrochinon.svg/250px-Chinon_Hydrochinon.svg.png)
Równowaga chinon – hydrochinon
Właściwości chemiczne
Ma wyraźne właściwości utleniające, przy czym sam ulega redukcji do hydrochinonu. Dość łatwo ulega reakcji Dielsa-Aldera.
1,4-Benzochinon ma jeden izomer konstytucyjny, 1,2-benzochinon (o-benzochinon):
![](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a7/Benzoquinones.svg/140px-Benzoquinones.svg.png)
o-benzochinon i p-benzochinon
Przypisy
Bibliografia