Działalność na wyspach rozpoczęli w roku 1914 zagraniczni wyznawcy, m.in. Evander Joel Coward ze Stanów Zjednoczonych, a później William R. Brown z Jamajki[4]. Wkrótce dołączyli do nich John Mills (ur. 1888) oraz jego przyszła żona Constance Farmer[5]. Na początku lat 20. XX wieku zorganizowano pierwszą grupę wyznawców i otworzono Biuro Oddziału. W 1922 roku George Youngwspółwyznawca z Kanady rozpoczął wyświetlanie Fotodramy stworzenia.
W roku 1932 otwarto nowe Biuro Oddziału, nadzorujące również działalność na Grenadzie i na Dominice. W tym samym roku zorganizowano pierwszy kongres. W roku 1936 gubernator Trynidadu pod wpływem duchownych wprowadził zakaz rozpowszechniania publikacji tego wyznania oraz Biblii. W roku 1940 otwarto pierwszą Salę Królestwa. We wrześniu 1942 roku w Princes Town zorganizowano kongres pod hasłem „Nowy świat”; uczestniczyło w nim 371 osób. Głosiciele z miejscowości Tunapuna wykorzystywali samochód z megafonami, którym docierali do odległych zakątków Trynidadu[5]. W roku 1945 tutejsze władze unieważniły wcześniejszy zakaz rozpowszechniania publikacji religijnych.
W roku 1946 przybyli pierwsi misjonarzeSzkoły Gilead. Dwa lata później zorganizowano kongres z udziałem ponad 3600 obecnych. Na początku lat 50. XX wieku misjonarze korzystali z 18-metrowego szkunera Sibia, który później został zastąpiony większą łodzią — Light, by rozpowszechniać religię w różnych częściach wysp. W tamtych latach kraj kilkakrotnie odwiedzali przedstawiciele Biura GłównegoTowarzystwa Strażnica.
W roku 1985 rozbudowano Biuro Oddziału. Na początku lat 90. XX wieku, by zaspokoić potrzeby rosnącej liczby wyznawców, powiększono lub wybudowano nowe Sale Królestwa. W 1994 roku otwarto Salę Zgromadzeń na Trynidadzie. We wrześniu 2001 roku oddano do użytku rozbudowane Biuro Oddziału w Curepe, na przedmieściach Port-of-Spain[6]. W 2007 roku w dorocznej uroczystości Wieczerzy Pańskiej uczestniczył zaproszony prezydent kraju – George Maxwell Richards. W grudniu 2009 roku w stolicy odbył się kongres międzynarodowy pod hasłem „Czuwajcie!”, z udziałem delegatów z 20 krajów, w tym większość z wysp karaibskich oraz z Surinamu, z Wenezueli i ze Stanów Zjednoczonych. W roku 2011 zanotowano liczbę 9291 głosicieli, a na Pamiątce zebrały się 25 423 osoby (ok. 2% mieszkańców). Liczbę 10 tysięcy głosicieli przekroczono w 2018 roku. We wrześniu 2021 roku wydano filmy w języku migowym używanym w Trynidadzie i Tobago, filmy ukazały się też w języku kreolskim używanym na Trynidadzie. W 2024 roku delegacje z Trynidadu i Tobago brały udział w kongresach specjalnych pod hasłem „Głośmy dobrą nowinę!” w Chile, Stanach Zjednoczonych i Szwajcarii[7].
↑W związku z pandemią COVID-19 od 14 marca 2020 roku do 31 sierpnia 2022 roku działalność od domu do domu była zawieszona (prowadzona była listownie, telefonicznie, w formie elektronicznej, od 31 maja 2022 roku wznowiono publiczną działalność ewangelizacyjną). Od 1 kwietnia 2022 roku program uroczystości Pamiątki śmierci Jezusa Chrystusa oraz zebrań zborowych przeprowadzany jest w formie hybrydowej: w Sali Królestwa i poprzez wideokonferencje. Do końca 2022 roku wstrzymano organizowanie kongresów regionalnych i zgromadzeń obwodowych z osobistym udziałem obecnych. Ich program został zamieszczony w oficjalnym serwisie internetowym jw.org.
