Gestido ble olympisk mester i fotball under OL 1928 i Antwerpen. Han var med på det uruguayanske laget som vant fotballturneringen foran Argentina og Italia. Uruguays vei til finalen var seier over Nederland med 2-0, seier mot Tyskland i kvartfinalen med 4-1 og i semifinalen beseiret de Italia med 3-2. I finalen møtte de Argentina og kampen endte 1-1. Ny finalekamp tre dager senere, 13. juni, som de vant med 2-1 og Uruguay forsvarte sin olympiske tittel fra forrige OL i Paris.