Waylon Smithers er en fiktiv person i den animerte TV-serien The Simpsons. Figuren får stemme av Harry Shearer, som også ga stemme til Mr. Burns. Han jobber som assistent for Mr. Burns. På fritiden er Smithers den stolte eier av verdens største Malibu Stacy-samling, og han er president for en Malibu Stacy fan-klubb.
Smithers er forelsket i Mr. Burns. Om nettene drømmer han om at Mr. Burns flyr inn i gjennom vinduet på soverommet sitt. Han har også tatovert et hjerte med navnene deres på brystet, noe som vises i en episode etter at Mr. Burns har gått med et steinras.
Mr. Smithers er den hengivne assistenten til Springfields rikeste mann: Mr. Burns. Faren hans, Waylon Smithers Senior arbeidet også for Mr. Burns frem til han døde av radioaktiv stråling, etter å ha reddet hele Springfield fra en potensiell kjernefysisk sammensmelting - når Smithers bare var baby. Smithers begynte å tenke på Mr. Burns som sin sjef, allerede kort tid etter hans fødsel. Frem til 2016 var han ikke åpent homofil, men de fleste visste at han var homofil før han selv kom offentlig ut. Det ble avslørt i et tilbakeblikk at Smithers var gift med en kvinne en gang, men de to gikk fra hverandre etter at Mr. Burns kom mellom dem.
Smithers blir vist å ha en lidenskapelig og dyp kjærlighet ovenfor Mr. Burns, og hans seksuelle legning har blitt karakterisert av forfatterne av TV-serien som "Burns-sexual". Til tross for den eksentriske kjærligheten til sjefen sin, ser Smithers ut til å være en av de få personene ved kraftverket som tilsynelatende er relativt kompetente i jobben deres - i motsetning til de andre late ansatte som Homer Simpson eller den senile Mr. Burns. Mr. Burns forblir stort sett fullstendig uvitende om Smithers hengivne tilbedelse, til stor frustrasjon for Smithers.
Mr. Burns selv har vært involvert med en rekke kvinner. I en episode er det enkelt å se Smithers merkbare avsky når Mr. Burns for alvor begynner å lete etter en fast kvinnelig følgesvenn. Mr. Burns på sin side ser på Smithers som en slags lakei, om enn en høyt verdsatt på grunn av hans kompetanse. Mr. Burns har "belønnet" sin assistent hengivenhet med den fremtidige "æren" av å bli begravet levende sammen med Mr. Burns etter at Mr. Burns dør.
I episoden "Homer the Smithers" beordrer Mr. Burns at Smithers endelig burde ta en ferie, og Homer Simpson blir ansatt som en midlertidig erstatter. Når Homer mister besinnelsen og slår Mr. Burns i ansiktet, lærer Mr. Burns å bli litt mer selvhjulpen. Men dette resulterer også i at Smithers får sparken som assistenten hans. Men han får etter hvert den tidligere jobben sin tilbake. I sesong 27 (i episoden "The Burns Cage") forsøker Smithers å innrømme sin kjærlighet til Mr. Burns. Men Mr. Burns avbryter ham, for å bekrefte sin forakt ovenfor assistenten hans. I en episode av sesong 30 gjør Smithers en cameo som Dragqueen med kallenavnet «Den mystiske Waylon»
Smithers offisielle jobb ved kraftverket ser ut til å være assistent, og er blant annet ansvarlig for å overvåke ansattes oppmøte. Smithers har flere ganger antydet at han ønsket å bli forfremmet til stillingen som konsern-direktør. Men Mr. Burns har gjentatte ganger knust denne drømmen, mens han har også tildelt den samme stillingen til en hund. En tilbakevendende spøk er at Mr. Burns aldri husker hvem Homer Simpson var. Smithers og Mr. Burns følger med på Homer (vanligvis over et sikkerhetskamera) og Mr. Burns spør «Hvem er denne mannen?», og hver gang svarer Smithers at: «Det er Homer Simpson, sir fra sektor 7 G. Mr. Burns ville alltid svare: "Simpson, eh?" men glemmer alltid navnet hans igjen kort tid seinere.
