Faren var veiingeniør og stortingsmann Peter Rasmus Krag. På grunn av arbeidet med vei- og utbyggingsprosjekter flyttet han stadig rundt i landet, og familiens seks barn har på grunn av dette alle forskjellige fødesteder. Blant hans søsken finner vi blant annet storebroren og sørlandsforfatteren Thomas Peter Krag (1868–1913), og forretningsmannen Nils Aall Krag (1863-1926).
I 1875 flyttet familien til eget hus i Østre Strandgate, i kvartalet mellom Kronprinsens gate og Holbergs gate. Hagen lå på andre siden av gaten, ned mot sjøen. Huset og gården til familien Krag lå på et sted som tilsvarer Østre Strandgate 53, en adresse som ikke lenger eksisterer. Krags barndomshjem brant ned under bybrannen i 1892, og på stedet ligger det nå en stor leilighetsbygning.
Allerede som 13-åring prøvde Krag seg som aviskorrespondent. Høsten 1885 rapporterte han i Lister og Mandals Amtstidende i forbindelse med en stor kunst-, maskin og landbruksutstilling i Kristiansand, og i 1889 var han korrespondent for Farsunds Avis. Krag debuterte som bokanmelder 1. september 1890, da han omtalte Knut HamsunsSult i Fædrelandsvennen.
Krag tilbragte sine 17 første leveår i Kristiansand, frem til han i 1889 begynte på latingymnaset i Kristiania.
Forfatter og teatermann
Som 16-åring fikk Krag sitt første dikt på trykk i Fædrelandsvennen. Krag leste mye av Bjørnstjerne Bjørnson og Henrik Ibsen, og fant mye inspirasjon i dem. Krag hadde skrevet flere dikt allerede før familien flyttet fra Kristiansand.
Gjennombruddet kom den 25. oktober 1890, da medstudenten Jens Thiis fremførte diktet «Fandango» i Studentersamfundet i Kristiania (dagens Oslo). Diktet markerer begynnelsen på nyromantikken i Norge, som var en lyrikkhistorisk periode Vilhelm Krag dominerte. Det nye innebar blant annet bruk av nye eksotiske og fremmede ord. Nyromantikken ble bekreftet i boken Digte, som ble utgitt i 1891.
Diktene Krag skrev var ofte melodiske, noe som inspirerte mange komponister, deriblant Edvard Grieg. Alt i alt kjenner man 40 komponister som satte toner til diktene i Krags første diktsamling.[trenger referanse]
I sin første tid som forfatter søkte Krag etter motiver i Paris, og på reiser til Middelhavet, Algerie og Tunisia – sistnevnte førte til diktsamlingen Sange fra Syden i 1893.
Vilhelm var i likhet med sin bror, stemningsdikteren og prosalyrikeren Thomas Peter Krag, sterkt knyttet til sin barndoms Kristiansand. Sammen ble de opphavsmennene til «Sørlandets dikterskole» i norsk litteratur, og fikk seinere følge av Gabriel Scott og Olaf Benneche.
Et av Vilhelm Krags mest kjente verk med handling fra Sørlandet er Baldevins Bryllup (1900). Skuespillet dannet grunnlaget for filmen Baldevins bryllup fra 1926 og den svenske filmen Baldevins bröllop som kom ut i 1938. I 1926 skrev Krag Min barndoms have. Boken er en romantisk skildring av Kristiansand, Østre Strandgate og hjemmet han vokste opp i. Boka ble en stor suksess.
Krag ble ofte kalt Sørlandsdikteren, og skrev både lyrikk, noveller, romaner, skuespill og sakprosa. I sine tidligere år arbeidet han som tidsskriftredaktør, journalist og kunstkritiker. Han var skjønnlitterær hovedkonsulent for Aschehoug forlag fra 1911 og livet ut.
I 1900 bodde Krag i Oscarsgate 12 i Kristiania med sin kone Beate Krag (født Kielland, Stavanger 1876) og to døtre, Kirsten født i København i 1898 og Else, født 27. september 1899 i Stavanger. På dette tidspunkt ble Krag kalt forfatter og sceneinstruktør. I april 1903 flyttet Krag med familie til Østre Strandgate 17 i Kristiansand, men bodde der bare til 1904 før det igjen ble flytting til Kristiania. Samme år kjøpte Krag en stor eiendom på Kapelløya i Ny-Hellesund i Søgne kommune for 750 kroner. Eiendommen ble imidlertid solgt igjen i 1906 for 2 400 kroner.
I 1907 ble han instruktør og fra 1908 var han direktør ved Nationaltheatret. Så, i 1911, ble han den første, faste litterære konsulent i Aschehoug forlag.
I 1917 fikk han eiendommen «Havbugta» i Ny-Hellesund i gave fra venner. Krag bodde der store deler av året helt frem til sin død, 10. juli 1933.
I alt skrev Krag 43 bøker, dikt, prosa og skuespill. Han regnes som den mest tonesatte norske lyrikeren gjennom tidene nest etter Bjørnson. Nærmere hundre komponister har skrevet mer enn 300 melodier til diktene hans.
Fremføring av Fandango
Jens Thiis, som var en av Vilhelm Krags venner, innførte et C-nummer i Studentersamfundet. Vilhelm Krag beskriver hendelsen slik:
«Thiis vilde aabne sit C-Numer med mit Digt Fandango; det vilde jeg paa ingen Maade; jeg var saa ræd forat min Far skulde faa vide om det. (...) Først da alle mine Venner havde lovet mig dyrt og helligt, at de ikke skulde røbe min Anonymitet til noget Menneske, først da lod jeg Thiis faa Manuskriptet. Saa kom Aftenen. Studentersamfundets store Sal holdt paa at pudses op, saa vi holdt til i Læsesalen nedenunder; der var pakfuldt af Mennesker. Vilhelm Dons stod paa Formandspladsen ; der havde været en hidsig Diskussion til at begynde med; saa var Samfundsavisen læst op, derefter B-Numeret, som havde været mere end almindeligt morsomt; alle var rede til Løier og Latter; jeg skalv for Fandango og trak mig for Sikkerheds Skyld tilbage til en Søile bagerst i Salen. Thiis gik op paa Formandsstolen; han var bleg, saa jeg. Han var vel forberedt paa lidt af hvert. Men han stod saa ukuelig; han saa sig om næsten udfordrende. Alt blev stille. Jeg hørte hans Stemme langt borte; aldrig havde han læst bedre. Nu gjaldt det; fik vi nu Latteren over os, var alt tabt; samme Latteren vilde altid senere skylle over os. Men ingen lo; jeg saa paa Ansigterne rundt om; var der ikke en som saa sig om og smilte? Nei. Ikke en. Da Thiis var færdig, blev der aandeløst stille et Øieblik; saa brød Bifaldet løs. Forfatteren! raabtes der. Jeg blev stiv af Skræk, havde mest Lyst til at rømme, men kunde ikke røre mig af Flækken. Forfatteren! Da nævnte en mit Navn, og alle Ansigter vendte sig mod mig og alle Hænder klappede mod mig. Hvad vilde min Far sige, hvis han fik vide det?»
Oppfinneren av Sørlandet og andre merkesaker
Det var Vilhelm Krag som tok i bruk betegnelsen Sørlandet 16. mars 1902 i Morgenbladet. Krag tok også til orde for å etablere et eget museum for Agdesiden og Setesdal, og han kjøpte gamle bygninger for å gi dem til museet. Noen av bygningene var fra Setesdal og kan ses i Olaf Isaachsens malerier av setesdalsinteriører.
Krag var også sterkt delaktig i at den planlagte Vestlandsbanen fra Oslo til Stavanger i stedet fikk navnet Sørlandsbanen.
Krags interesse for historie varte ved, og han tok initiativet til å få etablert Agder historielag. Det ble stiftet 28. mars 1914. Han arbeidet også for å få et eget Stiftsarkiv i Kristiansand. Tanken om dette begynte han å arbeide med allerede i 1895. Slike arkiv var allerede etablert i Bergen og Trondheim. Kristiansand stifts arkiver skulle på denne tiden skilles ut fra Riksarkivet og bli en egen avdeling. Men det skulle gå mange år før Agder fikk sin arkivinstitusjon. Statsarkivet i Kristiansand ble åpnet i 1935. Krag fikk ikke oppleve det. Han døde i 1933.
^abNorsk biografisk leksikon, oppført som Vilhelm i kirkeboken: Wilhelm Andreas Wexels Krag, Norsk biografisk leksikon ID Vilhelm_Krag, besøkt 9. oktober 2017[Hentet fra Wikidata]
^abDiscogs, Discogs artist-ID 1188172, besøkt 9. oktober 2017[Hentet fra Wikidata]