Reid begynte sin profesjonelle karriere i Millwall FC i 1997, hvor han spilte 139 ligakamper og scoret 18 mål til han gikk til Blackburn i 2003. I 2009 ble han utlånt til Queens Park Rangers og i 2010 til West Bromwich Albion, hvortil han senere skiftet permanent. Den 7. juli 2014 meldte han overgang fra West Bromwich til Burnley, hvor han skrev under på en ettårskontrakt.[1] Etter en enkelt sesong i Burnley la Reid opp som profesjonell fotballspiller.