Simon Sebag Montefiore far var psykoterapeuten Stephen Eric Sebag Montefiore (1926–2014), oldebarn av bankieren Sir Joseph Sebag-Montefiore (1822-1903), nevø til den velstående filantropen Sir Moses Montefiore[6] som er blitt kalt «den viktigste jøden på 1800-tallet».[7]
Simons mor var Phyllis April Jaffé, (1927–2019) av den litauiske gren av Jaffeslekten. Henne foreldre flyktet fra keiserriket Russland tidlig på 1900-tallet. De kjøpte billetter til New York City, men ble lurt, og ble istedet satt av i Cork i Irland. På grunn av Limerickboikotten i 1904 dra hennes far Henry Jaffé fra Irland og flyttet til Newcastle upon Tyne i England.[7] Simons bror er Hugh Sebag-Montefiore og hans svigerinne er sosietetskvinnen Tara Palmer-Tomkinson.[8]
Simon Sebag Montefiore har skrevet mest om Russlands historie. Han tilbrakte mye av 1990-årene til å reise rundt om i det tidligere Sovjetunionen hvor han blant annet samlet informasjon til både artikler og sine historiske bøker.
I 2003 utgav han en bok om Josef Stalin kalt Stalin: den røde tsarens hoff. Boka er en detaljert beskrivelse av intrigene i Stalins innerste krets og bygger i stor grad på kilder i form av personlige brev og ikke så mye offentlige dokumenter fra statsarkivet.
Han har også skrevet flere verk som Russlands historie før kommunisttiden, deriblant Potemkin og Katarina den store (2000) og Dynastiet Romanov (2016) som formidlet Russisk historie fra 1600-tallet til revolusjonen.[10] Han har også skrevet noen romaner og barnebøker.
