Han debuterte i verdenscupen12. mars2005 på den klassiske femmila i Holmenkollen, men brøt underveis. Han fikk sitt internasjonale gjennombrudd i Tour de Ski 2006/07, og ledet sammenlagt etter de to første rennene, etter å ha kommet på syvende- og tolvteplass i de to første av i alt seks renn. Han endte på tredjeplass sammenlagt, og dette er hans fremste individuelle prestasjon i verdenscupen.
Sesongen 2012–2013 gikk han to gode løp nasjonalt i mønstringsrenn på Sjusjøen. Han ble tatt ut for Norge for å gå Tour de Ski. Det ble en skuffende opptreden, og Østensen brøt på den fjerde etappen.[3] Målene for resten av sesongen var rennene i Ski Classics og å bli tatt ut til VM-femmilen i Val di Fiemme, men han ble ikke tatt ut til VM-troppen.
Han har en verdenscupseier i lagsprint fra tsjekkiske Liberec 17. februar 2008. Han gikk for Norges andrelag sammen med Martin Johnsrud Sundby. Østensen gikk sisteetappen og spurtslo finske Ville Nousiainen med fire tidels sekund.
